2,2'-bibenzo[b]thiophene | 65689-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bibenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,2'-bibenzothiophene；2,2'-di(benzothiophene)；2,2'-Bibenzothiaphene；2-(1-benzothiophen-2-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 65689-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.387
• InChiKey: MYRRBWKIXOAHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C
• 沸点：
  465.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bibenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-benzothiophen-2-yl)-3-bromo-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용

  摘要：

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。

  公开号：

  KR20150065184A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到2,2'-bibenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化（杂）芳烃与硫属元素的分子间氧化交叉偶联

  摘要：

  通过使用Cu（OAc）2 / AgSbF 6作为双键，开发了一种简单有效的铑催化芳烃和杂芳烃与硫代和亚硒基衍生物（硫属茂金属）的分子间氧化交叉偶联的方法。氧化剂。该反应适用于各种带有导向基团和硫属元素的（杂）芳烃，以中等至高产率产生取代的联芳基杂环衍生物和低聚噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400230y

文献信息

• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• Sterically controlled C–H/C–H homocoupling of arenes <i>via</i> C–H borylation
  作者：Xiaocong Pei、Guan Zhou、Xuejing Li、Yuchen Xu、Resmi C. Panicker、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00995g

  日期：——

  A mild one-pot protocol for the synthesis of symmetrical biaryls by sequential Ir-catalyzed C-H borylation and Cu-catalyzed homocoupling of arenes is described. The regiochemistry of the biaryl formed is sterically controlled as dictated by the C-H borylation step. The methodology is also successfully extended to heteroarenes. Some of the products obtained by this approach are impossible to obtain

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（TMPhref=https://www.molaid.com/MS_21891929 target="_blank">TMp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Ligand-, base-, co-catalyst-free copper fluorapatite (CuFAP) as a versatile, ecofriendly, heterogeneous and reusable catalyst for an efficient homocoupling of arylboronic acid at ambient reaction conditions
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Santosh S. Chavan、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Taufeekaslam M. Y. Shaikh

  DOI：10.1039/c4ra16760k

  日期：——

  eco-friendly, recyclable, heterogeneous catalyst for an efficient synthesis of symmetric biaryls from the homo-coupling of arylboronic acids in methanol solvent at ambient reaction conditions. The developed protocol is ligand-, base-, and co-catalyst-free, sustainable, mild, inexpensive, and compatible with a wide range of aromatic/heterocyclic boronic acids and provides the corresponding products in excellent

  本文介绍了第一份报告，其中含氟磷灰石铜（CuFAP）的铜可作为一种多功能，环保，可回收的非均相催化剂，用于在环境反应中从芳基硼酸在甲醇溶剂中的均相偶联有效合成对称联芳基条件。所开发的方案是无配体，无碱和助催化剂的，可持续的，温和的，廉价的，并且与多种芳族/杂环硼酸兼容，并且无需纯化即可以优异的产率提供相应的产品。容易从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。
• Copper- and Cobalt-Catalyzed Syntheses of Thiophene-Based Tertiary Amines
  作者：Salima Bouarfa、Simon Graßl、Maria Ivanova、Timothy Langlais、Ghenia Bentabed-Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Paul Knochel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900276

  日期：2019.6.2

  Both copper‐ and cobalt‐catalyzed aminations of arylzincs using N‐benzoyloxy amines are possible. Thus, thienylzincs prepared by transmetalation from thienylmagnesium halides obtained by various methods including deprotometalation were aminated with success. In addition, triarylamines were prepared from aminothiophenes by consecutive copper‐catalyzed N‐arylations using iodoarenes.

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。