3,3'-二溴-2,2'-双苯并[B]噻吩 | 188002-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3'-二溴-2,2'-双苯并[B]噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2'-bi(benzo[b]thiophene)
• 英文别名: 3,3'-Dibromo-2,2'-bibenzo[b]thiophene；3-bromo-2-(3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 188002-93-9
• 化学式: C₁₆H₈Br₂S₂
• 分子量: 424.18
• InChiKey: LWLUHAYMMMYSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-双苯并[B]噻吩 在 copper(l) iodide 、 氨基甲酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到dibenzothienopyrrole
  参考文献：
  名称：

  HETEROACENE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明描述了一种具有以下公式（F）的杂环芳烃。有机电致发光器件包括该杂环芳烃作为磷光主体、荧光主体、阻挡层、或电子传输层。该杂环芳烃降低了驱动电压，或者增加了有机电致发光器件的电流效率或半衰期。与本发明中所述的定义相同。

  公开号：

  US20210040112A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bibenzo[b]thiophene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3,3'-二溴-2,2'-双苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiins and precursors, XVII: Synthesis and properties of thieno anellated 1,2-dithiins, structural influence on colour

  摘要：

  Various thieno[3,2-c] anellated (59, 26) and dithieno[3,2-c:2,3-e] anellated I,2-dithiins (32 a-c, 45) were obtained starting from appropriate thiophene precursors. The absorption maxima covered the range from 430 to 467 nm indicating olefinic rather than aromatic character of the anellating thiophene units. Access to the isomeric thieno[2,3-c] anellated series failed due to competing reactions in the final stage, e.g. by the formation of the 12-membered cyclic bis-disulfide 53. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00439-0

文献信息

• Molecular Engineering of “Click”-Phospholes Towards Self-Assembled Luminescent Soft Materials
  作者：Xiaoming He、Jian-Bin Lin、Wang Hay Kan、Pengcheng Dong、Simon Trudel、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/adfm.201302294

  日期：2014.2

  of highly luminescent “click”‐phospholes with exocyclic alkynyl group at the phosphorus center is reported. These molecules can be easily functionalized with a self‐assembly group to generate neutral “phosphole‐lipids”. This novel approach retains the versatile reactivity of the phosphorus center, allowing further engineering of the photophysical and self‐assembly properties of the materials at a molecular

  受天然两亲性磷脂自组装双层结构的启发，据报道，一类新型的高发光“点击”磷脂在磷中心带有环外炔基。这些分子可以很容易地通过一个自组装基团进行功能​​化，以生成中性的“磷脂-脂质”。这种新颖的方法保留了磷中心的通用反应性，从而可以在分子水平上进一步设计材料的光物理和自组装特性。这项研究的结果强调了能够平衡弱分子间相互作用对控制软材料的自组装特性的重要性。只有具有适当的分子间排列/相互作用集的分子才能显示出具有良好秩序的微观结构的有机凝胶和液晶中间相。
• 벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용
  申请人：Kunshan Visionox Display Co., Ltd. 쿤산 비젼녹스 디스플레이 컴퍼니 리미티드(520080135361)

  公开号：KR20150065184A

  公开（公告）日：2015-06-12

  본 발명은 식(I)로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 그중에서 R과 R는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C~C의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C~C의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조퓨란기로부터 선택된 하나이고, L는 가교그룹이며, 단일 결합, C~C의 치환된 아릴아민, C~C의 치환된 카바졸, C~C의 치환된 벤조티오펜, 산소원자, 질소원자 또는 유황원자로부터 선택된 하나이고, R-R은 독립적으로 H원자, C-C의 지방족 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 그룹 또는 C-C의 방향족 그룹으로부터 선택되거나 인접한 두 그룹이 연결되어 고리를 이루어 나프토티오펜 유도체를 형성하며, m, n은 0-3인 정수로부터 선택되고, m+n은 0보다 크고 3보다 작거나 같다. 본 발명은 또한 상기 유형의 화합물이 유기 전계 발광소자 중에서의 용도를 보호하며 특히 OLED 소자에서의 정공 전달 소재, 정공 주입 소재 또는 유기 발광 재료의 주 소재로서의 용도를 보호한다.

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。
• 11H-벤조[4,5]티에노[3,2-b]벤조[4,5]티에노[2,3-d]피롤 유도체 및 이를 광 활성층으로 함유하는 유기태양전지
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101650708B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 11H-벤조[4,5]티에노[3,2-b]벤조[4,5]티에노[2,3-d]피롤 유도체 및 이를 광 활성층으로 함유하는 유기태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 11H-벤조[4,5]티에노[3,2-b]벤조[4,5]티에노[2,3-d]피롤 유도체 및 이를 광 활성층으로 함유하는 유기태양전지는 4H-디티에노[3,2-b:2',3'-d]피롤(4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, DTP) 계열의 고분자들과 비교하여 높은 개방회로 전압(open current voltage, V) 값을 가져 현저히 높은 에너지 변환 효율을 갖는 유기태양전지 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及11H-苯并[4,5]噻吩[3,2-b]苯并[4,5]噻吩[2,3-d]吡咯衍生物及其用作有机太阳能电池的光活性层，根据本发明，基于11H-苯并[4,5]噻吩[3,2-b]苯并[4,5]噻吩[2,3-d]吡咯衍生物作为光活性层的有机太阳能电池具有较高的开路电压（V）值，相比于4H-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]吡咯（4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, DTP）系列聚合物，能够实现具有显著更高能量转换效率的有机太阳能电池器件。
• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。