1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 889940-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；1-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 889940-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08445800
• 分子量: 217.227
• InChiKey: UQCHTAKSQAIGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(8-methyl-7-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors

  摘要：

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00102h
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸辅因子修饰增强小分子C-烷基化的生物催化库。

  摘要：

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201908681

文献信息

• <i>S</i> ‐Adenosyl Methionine Cofactor Modifications Enhance the Biocatalytic Repertoire of Small Molecule <i>C</i> ‐Alkylation
  作者：Iain J. W. McKean、Joanna C. Sadler、Anibal Cuetos、Amina Frese、Luke D. Humphreys、Gideon Grogan、Paul A. Hoskisson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/anie.201908681

  日期：2019.12.2

  A tandem enzymatic strategy to enhance the scope of C-alkylation of small molecules via the in situ formation of S-adenosyl methionine (SAM) cofactor analogues is described. A solvent-exposed channel present in the SAM-forming enzyme SalL tolerates 5'-chloro-5'-deoxyadenosine (ClDA) analogues modified at the 2-position of the adenine nucleobase. Coupling SalL-catalyzed cofactor production with C-(m)ethyl

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。
• 4-(Boc-amino)-1Н-1,2,3-triazole-5-carboxylic acids –convenient reagents for the synthesis of 1,4,6,7-tetrahydro[1,2,3]- triazolo[4,5-е][1,4]diazepine-5,8-diones
  作者：Natalia А. Syrota、Sergiy V. Kemskiy、Andriy V. Bol’but、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02583-6

  日期：2019.11

  The corresponding ethyl 5-carbonylglycinates were synthesized by condensation of 4-(Boc-amino)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acids with ethyl glycinate hydrochloride. They were intramolecularly cyclized with the selective formation of 1,4,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[4,5-e]- [1,4]diazepine-5,8-diones.

  通过将4-（Boc-氨基）-1，2，3-三唑-5-羧酸与甘氨酸乙酯盐酸盐缩合来合成相应的5-羰基甘氨酸乙酯。它们被分子内环化，选择性地形成了1,4,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[4,5- e ]-[1,4]二氮杂5,8-二酮。
• [EN] TRIAZOLE MODIFIED COUMARIN AND BIPHENYL AMIDE-BASED HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 À BASE DE BIPHÉNYLAMIDE ET DE COUMARINE MODIFIÉS PAR LE TRIAZOLE
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015192099A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are compounds of the formulas:. which are 90-kDa heat shock protein inhibitors. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds may be used for the treatment of diseases, including cancer, e.g., cancers of the breast, the prostate, and the head & neck.

  本文提供的是公式为： 的化合物，它们是90-kDa热休克蛋白抑制剂。同时还提供了这些化合物的药物组成物。在某些方面，这些化合物可用于治疗疾病，包括癌症，例如乳腺癌、前列腺癌和头颈部癌症。
• TRIAZOLE MODIFIED COUMARIN AND BIPHENYL AMIDE-BASED HSP90 INHIBITORS
  申请人：The University of Kansas

  公开号：EP3154964A1

  公开（公告）日：2017-04-19
• US9994556B2
  申请人：——

  公开号：US9994556B2

  公开（公告）日：2018-06-12