2-(邻甲苯基)-1,3-二噻戊环 | 67810-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(邻甲苯基)-1,3-二噻戊环
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-DITHIOLANE, 2-(o-TOLYL)-；2-(2-methylphenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 67810-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: SODQYAOEKCMRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯基)-1,3-二噻戊环 在 indium (III) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86 mg的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 1,2-乙二硫醇 在 indium (III) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-(邻甲苯基)-1,3-二噻戊环
  参考文献：
  名称：

  铟催化的羧酸与二硫醇的还原二硫缩醛化：范围，局限性和氧化脱硫中的应用。

  摘要：

  在这项研究中，InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化了各种芳香族和脂肪族羧酸与1,2-乙二硫醇或1,3-丙二酚的还原二硫缩醛化反应，从而导致一锅制备1,3-二硫杂环戊烷衍生物或1,3-二硫杂环己烷衍生物。同样，完整的铟催化剂连续催化原位形成的1,3-二硫杂环戊烷衍生物的氧化脱硫，从而导致相应醛的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00170

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Thioacetalization of Aldehydes Under Metal‐Free and Solvent‐Free Conditions
  作者：Kai Du、Shao‐Chien Wang、R. Sidick Basha、Chin‐Fa Lee

  DOI：10.1002/adsc.201800999

  日期：2019.4

  A first visible‐light photoredox‐catalyzed thioacetalization of aldehydes under metal‐free and solvent‐free conditions is described. Under blue LED irradiation, a reactive thiyl radical was initially generated through single‐electron oxidation of thiol, which subsequently reacted with aldehydes to afford dithioacetals following a radical mechanism. The reaction proceeded under ambient conditions, and

  描述了在无金属和无溶剂条件下醛的第一个可见光光氧化还原催化的硫代缩醛反应。在蓝光LED照射下，硫醇的单电子氧化首先产生了反应性的噻吩基，其随后通过自由基机理与醛反应生成二硫缩醛。反应在环境条件下进行，并且以良好至优异的产率提供了多种无环和环状二硫缩醛衍生物。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• DETHIOACETALIZATION OF DITHIOLANES WITH FERRIC NITRATE AND SILICA GEL IN HEXANE
  作者：Masao Hirano、Ken Ukawa、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00304949709355223

  日期：1997.8