3-phenyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-((E)-3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one；3-Phenyl-4-cinnamal-isoxazolon-(5)；3-phenyl-4-(3-phenyl-allylidene)-4H-isoxazol-5-one；4-Cinnamyliden-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；4-Cinnamylidene-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: CBJRQTXYKQLWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5(4H)-异噻唑酮,3-苯基-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted lsoxazolin-5-ones by Sodium Borohydride Reduction of 4-Arylmethylene- and 4-Alkylideneisoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  用钠硼氢化物还原4-芳基亚甲基和4-烷基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮可以得到相应的3,4-二取代异噁唑-5(4H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27738
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-phenyl-4-(3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desimoni,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 1301 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 4-arylmethylene-3-phenylisoxazolones and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones with enamines and nucleophilic heterocycles
  作者：David C. Cook、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19740001112

  日期：——

  4-Arylmethylene-3-phenylisoxazolones (1) and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones (2) were treated with enamines (8), 3-phenylisoxazol-5(4H)-one (4), 1,3-diphenylpyrazol-5(4H)-one (6), and 2-phenyloxazol-5(4H)-one (3). The enamines were β-alkylated to give 1:1 adducts (9) and (10). The reaction of (1) with (6) and (2) with (4) gave symmetrical benzylidenedi-isoxazolones and -pyrazolones (7). 2-

  用烯胺（8），3-苯基异恶唑-5（4 H）-一（4），1,3-处理4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮（1）和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑并酮（2）二苯基吡唑-5（4 H）-一（6）和2-苯基恶唑-5（4 H）-一（3）。将烯胺β-烷基化以得到1：1的加合物（9）和（10）。（1）与（6）的反应和（2）与（4）的反应得到对称的苄二烯基-异恶唑酮和-吡唑啉酮（7）。2-苯基恶唑-5（4 H）-与（1）转移，通过转移亚苄基得到4-亚苄基-2-苯基恶唑酮（5），与（2）分离为相应的1：1加合物（19）马尿酸乙酯衍生物（20）。
• Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Maryam Mirzazadeh、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1155/2012/562138

  日期：——

  A convenient and easy synthesis of 4-arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones by the three-component reaction of hydroxylamine, ethyl benzoylacetate and aromatic aldehydes in the presence of DABCO in refluxing ethanol is reported.

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。
• Non-Decarboxylative Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of 4-Alkylidene-isoxazol-5-ones to Pyrazole- and Isoxazole-4-carboxylic Acids
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Leonardo Lo Presti、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01135

  日期：2022.4.29

  any additive, afforded pyrazole- and isoxazole-4-carboxylic acids, respectively. The presence of an intramolecular H-bond in these substrates was the key to divert the classical mechanism toward a ring-opening non-decarboxylative path that is expected to generate a vinyl Ru-nitrenoid intermediate, the cyclization of which affords the rearranged products. A gram scale protocol demonstrated the synthetic

  在没有任何添加剂的情况下，用催化量的[RuCl 2 ( p-伞花烯)] 2处理4-(2-氢氨基亚烷基)-和4-(2-羟基亚烷基)-取代的异恶唑-5(4 H )-酮，得到吡唑-和异恶唑-4-羧酸，分别。这些底物中分子内氢键的存在是将经典机制转向开环非脱羧途径的关键，预计会产生乙烯基Ru-氮烯类中间体，其环化提供重排产物。克级方案证明了这种转化的综合适用性。
• [2 + 2] Cycloaddition/Retro-Electrocyclization/Decarboxylation Reaction Sequence: Access to 4-Aminopyridines from Methylideneisoxazolones and Ynamines
  作者：Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00654

  日期：2023.7.7

  4-(1-Aminoallylidene)isoxazol-5-ones were synthesized in good yields by the [2 + 2]cycloaddition–retro-electrocyclization reaction of 4-methylideneisoxazol-5(4H)-ones with ynamines. The reaction mechanism and the absence of hetero-Diels–Alder cycloadducts were investigated by DFT calculations. 4-(1-Aminoallylidene)isoxazol-5-ones were found to be convenient substrates for the preparation of 4-aminopyridines

  通过4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮与炔胺的[2 + 2]环加成-逆电环化反应，以良好的产率合成了4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮。通过 DFT 计算研究了反应机理和杂狄尔斯-阿尔德环加合物的存在。4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮被发现是在热无金属条件下制备4-氨基吡啶的方便底物。该过程通过环状氨基的脱羧异构化进行，并伴随无环氨基的部分脱烷基化。4-氨基吡啶也可以通过一锅法直接从 4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮和炔胺制备。
• Wahl; Meyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 638
  作者：Wahl、Meyer

  DOI：——

  日期：——