1,1’-(1,2-phenylene)-bis(prop-2-yne-1,1-diyl) diacetate | 141068-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1’-(1,2-phenylene)-bis(prop-2-yne-1,1-diyl) diacetate
• 英文别名: o-Bis(1'-acetoxy-2'-propynyl)benzene；1-[2-(1-Acetyloxyprop-2-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl acetate
• CAS: 141068-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NIANJQDABHDSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-(1,2-phenylene)-bis(prop-2-yne-1,1-diyl) diacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的丙二烯合成生成2,3-萘醌二甲烷的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60926-7
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1’-(1,2-phenylene)-bis(prop-2-yne-1,1-diyl) diacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective intramolecular propargylic amination using chiral copper–pybox complexes as catalysts

  摘要：

  在手性铜-吡啶酮配合物存在的条件下，带有氨基的丙炔醋酸酯进行分子内丙炔胺化反应，选择性地生成光学活性的1-乙炔基异吲哚（最高可达98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c4cc01676a

文献信息

• CN116135860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel method for the generation of 2,3-naphthoquinodimethanes utilizing samarium(II) iodide-promoted allene synthesis
  作者：Junji Inanaga、Yuichi Sugimoto、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60926-7

  日期：1992.11

  2,3-Naphthoquinodimethanes are easily generated from o-bis(α-acetoxypropargyl)benzene derivatives with SmI2 in the presence of palladium catalyst under mild conditions. The reactions of the quinodimethane intermediates were found to follow the different paths depending on the acetylenic substituents of substrates.

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。
• Enantioselective intramolecular propargylic amination using chiral copper–pybox complexes as catalysts
  作者：Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc01676a

  日期：——

  Intramolecular propargylic amination of propargylic acetates bearing an amino group at the suitable position in the presence of chiral copper–pybox complexes proceeds enantioselectively to give optically active 1-ethynyl-isoindolines (up to 98% ee).

  在手性铜-吡啶酮配合物存在的条件下，带有氨基的丙炔醋酸酯进行分子内丙炔胺化反应，选择性地生成光学活性的1-乙炔基异吲哚（最高可达98% ee）。