2-(金刚烷-1-基)乙硫醇 | 915920-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 2-(金刚烷-1-基)乙硫醇
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)ethanethiol
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-ethanthiol；adamantanylethanthiol
• CAS: 915920-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• mdl: MFCD08691574
• 分子量: 196.357
• InChiKey: CNRUBVVPBPUYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(金刚烷-1-基)乙硫醇 在 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-(1-adamantyl)-ethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• Complementary strategies for synthesis of sulfinamides from sulfur-based feedstock
  作者：Miloš Jabczun、Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/d3ob00050h

  日期：——

  straightforward one-pot reductive protocol for the synthesis of sulfinamides from sulfonyl chlorides. This method enables the preparation of sulfinamides with a broad range of functional groups. Furthermore, we have expanded a known oxidative pathway to sulfinamides starting from thiols. These methods together provide a general strategy for the synthesis of sulfinamides from common sulfur-based feedstock that is

  我们描述了一个简单的一锅还原协议，用于从磺酰氯合成亚磺酰胺。该方法能够制备具有广泛官能团的亚磺酰胺。此外，我们已经将已知的氧化途径扩展到从硫醇开始的亚磺酰胺。这些方法共同提供了从具有大结构和官能团多样性的常见硫基原料合成亚磺酰胺的一般策略。
• Hydroxylamine‐Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron‐Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols
  作者：Sayanti Chatterjee、Szabolcs Makai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202011138

  日期：2021.1.11

  An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (‐SH) to sulfinamides (‐SONH2) by a direct transfer of ‐O and free ‐NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived reagent, exhibits broad functional group tolerance, is scalable and proceeds without the use of any precious metal catalyst or additional oxidant

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。