2,6,9,10-Tetrakis(phenylsulfanyl)anthracene | 1262034-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6,9,10-Tetrakis(phenylsulfanyl)anthracene
• 英文别名: 2,6,9,10-tetrakis(phenylsulfanyl)anthracene
• CAS: 1262034-97-8
• 化学式: C₃₈H₂₆S₄
• 分子量: 610.888
• InChiKey: AGGZDZPMBHGDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 硝基苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,6,9,10-Tetrakis(phenylsulfanyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  二溴和四溴代芳烃与芳基硫醇盐亲核试剂的轻度取代

  摘要：

  使用温和的选择性方案从四溴蒽和2-氯苯硫醇钠制备四（2-氯苯硫基）蒽，从而避免了硫醇盐的自攻。尝试在温和条件下用芳基硫醇盐离子对一系列单，二和四溴代芳烃进行未催化的亲核取代，以研究取代反应的范围，涉及芳族体系的大小以及溴原子的数量。在简单的后处理之后，成功的反应仅提供了具有良好纯度和高收率的全取代产物，并且四溴化物实现了Br对Cl取代基的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.069

文献信息

• Highly luminescent anthracene sulfides. Synthesis, experimental and DFT study of their optical properties and interaction with electron deficient nitroaromatic compounds
  作者：Claudia M. Hegguilustoy、Rosana S. Montani、Pablo G. Del Rosso、Maria J. Romagnoli、Raúl O. Garay

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.011

  日期：2017.10

  behavior was compared with that of related pyrene bisulfide and tetrasulfides. All sulfides are crystalline compounds and show good chemical stability in condensed phase. In solution, the pyrene derivatives are very stable but the anthracene derivatives suffer a slow photooxidation process under air and ambient light. While the bisulfides of anthracene and pyrene have very different spectroscopic behavior

  我们报告了具有蒽核心的一系列烷基和芳基硫化物的合成，热和光氧化行为以及光学性质。此处研究的所有蒽硫化物均具有高荧光性。将它们的光学性能与相关的pyr，二硫化物和四硫化物进行了比较。所有硫化物均为结晶化合物，在冷凝相中显示出良好的化学稳定性。在溶液中，the衍生物非常稳定，但蒽衍生物在空气和环境光下会经历缓慢的光氧化过程。蒽和pyr的二硫化物具有非常不同的光谱行为，而四取代的蒽和pyr的硫化物表现出很多相似之处。因此，化合物的发色核由芳族核和硫或氧原子组成，因此从烷基到芳基取代基的变化不会改变吸收光谱和发射光谱。它们都显示出强烈的荧光，但硫化物带有SCH2或OCH 2基团比具有芳基取代基的基团显示更高的荧光效率。另外，它们对两个系列的硝基芳族化合物的淬灭效​​率均受空间位阻而不是电子因素支配。TDDFT很好地再现了吸收光谱中的红移。此外，计算表明，较低能量的激发是非离子型的，与实验结果一致，
• Mild persubstitution of di- and tetrabrominated arenes with arylthiolate nucleophiles
  作者：Pablo G. Del Rosso、Marcela F. Almassio、Mattia Bruno、Raúl O. Garay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.069

  日期：2010.12

  A mild selective protocol was used to prepare tetrakis(2-chlorophenylthio)anthracene from tetrabromoanthracene and sodium 2-chlorobenzenethiolate avoiding the thiolate self-attack. The uncatalyzed nucleophilic substitution of a series of mono-, di-, and tetrabrominated arenes by arylthiolate ions was attempted in mild conditions to investigate the scope of the substitution reaction regarding the size

  使用温和的选择性方案从四溴蒽和2-氯苯硫醇钠制备四（2-氯苯硫基）蒽，从而避免了硫醇盐的自攻。尝试在温和条件下用芳基硫醇盐离子对一系列单，二和四溴代芳烃进行未催化的亲核取代，以研究取代反应的范围，涉及芳族体系的大小以及溴原子的数量。在简单的后处理之后，成功的反应仅提供了具有良好纯度和高收率的全取代产物，并且四溴化物实现了Br对Cl取代基的化学选择性。