1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)propyn-1-one | 1126528-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)propyn-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-Dihydropyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one；1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1126528-07-1
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: LTODMLGDAMSLMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)propyn-1-one 在 碘代叔丁烷 、 zinc(II) iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(Z)-1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-3-iodopropenone
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489

文献信息

• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。
• The iodine–oxygen halogen bond: solid-state structures of 3-iodopropiolamides
  作者：Philipp Kratzer、Bastian Ramming、Steven Römisch、Gerhard Maas

  DOI：10.1039/c5ce00365b

  日期：——

  The solid-state structures of six 3-iodopropiolamides (I–CC–CO–NR2; NR2 = pyrrolidino, 2,5-dihydro-1H-pyrrolo, piperidino, morpholino, methylamino, amino) have been determined by XRD analysis. All but the parent 3-iodopropiolamide exhibit very short intermolecular iodine–oxygen contacts (2.754(2)–2.858(5) Å) leading to one-dimensional polymeric chains in the solid state. The shape of these chains and the packing arrangement depend on the size and ring conformation in the cases of cyclic tertiary amides (NR2). In the structure of 3-iodopropiol-N-methylamide, I⋯O halogen bonds and N–H⋯O hydrogen bonds generate a two-dimensional, non-planar infinite network, while the crystal structure of 3-iodopropiolamide acetonitrile solvate is determined by a network of hydrogen bonds involving the CONH2 moiety; the iodine atom, on the other hand, is coordinated to an acetonitrile molecule through a short I⋯N contact.

  六种 3-碘丙酰胺 (I–CC–CO–NR2; NR2 = 吡咯烷基、2,5-二氢-1H-吡咯并、哌啶基、吗啉代、甲氨基、氨基) 的固态结构已通过 XRD 分析确定。除母体 3-碘丙酰胺外，所有这些都表现出非常短的分子间碘-氧接触 (2.754(2)→2.858(5)→)，从而形成固态的一维聚合物链。在环状叔酰胺 (NR2) 的情况下，这些链的形状和堆积排列取决于尺寸和环构象。 3-碘丙醇-N-甲基酰胺的结构中，I–O卤键和N–H–O氢键生成二维非平面无限网络，而3-碘丙醇酰胺乙腈溶剂化物的晶体结构由涉及 CONH2 部分的氢键网络决定；另一方面，碘原子通过短的 I−N 接触与乙腈分子配位。
• AlCl3–NaI(NaBr)–t-BuOH: mild, chemo- and stereoselective reagents for hydrohalogenation of propiolic derivatives
  作者：Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.032

  日期：2009.10

  (Z)-beta-lodo-propenamides and -beta-iodo-propenoic esters were selectively prepared in high yields, at room temperature, through reaction of 2-propynamides and 2-propynoic esters, respectively, with AlCl3 and Nal in the presence of t-BuOH in dichloromethane. These experimental conditions are compatible with the presence of acid sensitive acetal groups. Alternative use of EtOH or H2O in place of t-BuOH was investigated. (Z)-Bromo-propenamides and corresponding esters were prepared according to a similar procedure using sodium bromide in refluxing acetonitrile. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.