N-(4-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide | 135631-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide
• 英文别名: N-(3,3'-dimethylacryoloyl)-4-bromoaniline；2-Butenamide, N-(4-bromophenyl)-3-methyl-
• CAS: 135631-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: BJPQRVCCAISNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1953

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide 在 aluminum (III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 6-bromo-4,4-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines

  摘要：

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.174
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 4-溴苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  柔性杂芳烃类化合物（Flex-Hets）中的四氢喹啉单元在A2780卵巢癌细胞中具有抗癌特性。

  摘要：

  SHetA2（NSC 721689）是我们的领先Flex-Het抗癌药，由硫代色烷（A环）和4-硝基苯基（B环）通过硫脲桥连接而成。在这项工作中，已经制备了一系列新的类似物，它们具有通过尿素或硫脲接头与4-取代的苯基（环B）连接的四氢喹啉（THQ，环A）单元，并相对于SHetA2进行了结合亲和力评估。 mortalin和抑制A2780卵巢癌细胞。六种衍生物等于或超过了SHetA2所示的功效。化合物1a-d（系列1）在A环氮原子上缺少甲基，而在相邻碳原子上缺少宝石-二甲基，则仅显示出较弱的活性。盐2，1a的季铵化N，N-二甲基碘盐类似物，在所研究的细胞系中也具有非常适度的生长抑制作用。系列3化合物 碳原子数为3的酮和N-甲基取代了环A中的硫的化合物最为成功。化合物3a [环A ＝ 1,2,2,4,4-五甲基-3-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基；尿素接头; B环= 4-硝基苯基]的效能（IC50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115244

文献信息

• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• 5-[phenyl-tetrahydronaphthalene-2-yl dihydronaphthalen-2-yl and heteroaryl-cyclopropyl]-pentadienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Sinha Santosh

  公开号：US20050004213A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of reducing serum thyroxine levels and transiently increasing triglyceride levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加甘油三酯水平的不良副作用。
• Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic
  申请人：Allergan

  公开号：US05602130A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is S, O, or NR' where R' is hydrogen or lower alkyl; R is hydrogen or lower alkyl; A is pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n is 0-4; and B is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR.sub.1 or a ketal derivative where R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物具有类似视黄醇的活性，其化学式为##STR1##其中X为S、O或NR'，R'为氢或较低的烷基；R为氢或较低的烷基；A为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基；n为0-4；B为H、--COOH或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或醚或酯衍生物，或--CHO或缩醛衍生物，或--COR.sub.1或缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• [3-(C5-14ALKYL-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLIN-6-YL)-3-OXO-PROPENYL]-PHENYL AND [3-(C5-14ALKYL-2-OXO-1,2,3,4- TETRAHYDRO-QUINOLIN-6-YL)-3-OXO-PROPENYL]-HETEROARYL DERIVATIVES HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06683092B1

  公开（公告）日：2004-01-27

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification have anti-tumor activity.

  式中的化合物具有抗肿瘤活性。
• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。