ethyl 4-benzo[b]thiophen-2-yl-benzoate | 1038781-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzo[b]thiophen-2-yl-benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(benzo[b]thien-2-yl)benzoate；ethyl 4-benzo[b]thiophene-2-yl-benzoate；4-benzo[b]thiophen-2-yl-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(benzothiophen-2-yl)benzoate；Ethyl 4-(1-benzothiophen-2-yl)benzoate
• CAS: 1038781-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: KSWGEWBMEQPVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 4-benzo[b]thiophen-2-yl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的芳基重氮盐与有机锡的交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob00630j

文献信息

• Palladacycles derived from arylphosphinamides for mild Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Guo-Jie Wu、Fu-She Han、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ra12742d

  日期：——

  of palladacycles, a wide variety of aryl bromides and boronic acids could be coupled very efficiently at ambient temperature and under air atmosphere without the need of external supporting ligands. Moreover, the mild conditions also allow for smooth coupling of electron-deficient, i.e., the less stable aryl triflates. In addition to the highly catalytic activity, the palladacyclic complexes can be

  我们介绍了一种衍生自芳基次膦酰胺的Palladacyclic配合物，可用作轻度的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效和通用的预催化剂。在存在1.0mol％的Palladacycles的情况下，可以在环境温度和空气气氛下非常有效地偶联各种各样的芳基溴化物和硼酸，而无需外部支持配体。此外，温和的条件还可以使电子不足的平滑耦合，即，不稳定的芳基三氟甲磺酸酯。除具有高催化活性外，还可以通过两步法很容易地从容易负担得起的二苯基次膦酰氯中制备四环化合物，并且对空气和湿气显示出极好的稳定性。由于这些突出的特性，新的palladacycles将在Suzuki-Miyaura联轴器中找到实际应用。
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• Phosphine-free palladium-catalysed direct C2-arylation of benzothiophenes with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.037

  日期：2013.8

  some electron-rich aryl bromides. The presence of a methyl or a formyl substituent at C3 of benzothiophene has a minor influence on the reactivity, and even a bromo substituents at C3 is tolerated. A wide variety of functional groups on the aryl bromide, such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, ester, chloro, fluoro or trifluoromethyl has been employed.

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• Direct Arylation of Benzo[<i>b</i>]furan and Other Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Toan Dao-Huy、Maximilian Haider、Fabian Glatz、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201403125

  日期：2014.12

  The direct arylation of benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, and indole has been studied by using aromatic bromides as the aryl source. The protocol employing common reagents and a Pd catalyst has led to the regioselective arylation of these heterocycles at the 2-position. A range of functional groups were tolerated, providing quick access to a variety of arylated benzo-fused heterocycles that would be

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。
• C−H Arylation of Thiophenes with Aryl Bromides by a Parts-per-Million Loading of a Palladium NNC-Pincer Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Anggi Eka Purta、Shun Ichii、Aya Tazawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707213

  日期：2020.10

  A palladium NNC-pincer complex efficiently catalyzed the direct arylation of thiophene derivatives with extremely low palladium loadings of the order of parts per million. Thus, the reaction of various thiophenes with aryl bromides in the presence of 25–100 mol ppm of chlorido[(2-phenyl-κ-C 2)-9-phenyl-1,10-phenanthroline-κ2-N,N′]palladium(II) NNC-pincer complex, K2CO3, and pivalic acid in N,N-dimethyl­acetamide

  钯 NNC-钳形复合物有效催化噻吩衍生物的直接芳基化，钯负载量极低，约为百万分之几。因此，各种噻吩与芳基溴化物在 25–100 mol ppm 氯[(2-苯基-κ-C 2)-9-苯基-1,10-菲咯啉-κ2-N,N'] 存在下的反应钯 (II) NNC-钳形复合物、K2CO3 和新戊酸在 N,N-二甲基乙酰胺中提供相应的 2-或 5-芳基化噻吩，产率良好至极好。目前的 C-H 芳基化和 Hiyama 偶联与相同的 NNC 钳络合物的组合提供了不对称 2,5-噻吩的有效合成，催化剂负载量为 mol ppm 水平。