4-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-bromophenyl)amide | 944411-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-bromophenyl)amide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine-1-carboxamide
• CAS: 944411-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₈BrN₃O
• 分子量: 394.355
• InChiKey: SJURXQJIPVSJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-bromophenyl)amide 、 3-乙酰胺基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到4-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine-1-carboxylic acid (3'-acetylaminobiphenyl-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列的α7烟碱乙酰胆碱受体有效和选择性激动剂。

  摘要：

  α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂是治疗认知障碍的有前途的候选治疗药物。作为我们内部药物化学计划的后续，我们研究了一系列新的α7nAChR激动剂。从我们实验室最近开发的两个系列分子的分子对接研究开始，设计了一种替代支架，试图结合这些先前确定的尿素和吡唑化合物的最佳功能。基于我们之前的SAR知识和预测的类药物特性，以并行方式合成了一个小文库，可提供具有出色的α7nAChR活性，选择性和初步ADME谱的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-(2-piperidin-1-ylethyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-bromophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列的α7烟碱乙酰胆碱受体有效和选择性激动剂。

  摘要：

  α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂是治疗认知障碍的有前途的候选治疗药物。作为我们内部药物化学计划的后续，我们研究了一系列新的α7nAChR激动剂。从我们实验室最近开发的两个系列分子的分子对接研究开始，设计了一种替代支架，试图结合这些先前确定的尿素和吡唑化合物的最佳功能。基于我们之前的SAR知识和预测的类药物特性，以并行方式合成了一个小文库，可提供具有出色的α7nAChR活性，选择性和初步ADME谱的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.031

文献信息

• MODULATORS OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：BOTHMANN Hendrick

  公开号：US20100016288A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Compounds with α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR) agonistic activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof for the treatment of neurological and psychiatric diseases.

  具有α7尼古丁型乙酰胆碱受体（α7 nAChR）激动活性的化合物，它们的制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗神经系统和精神疾病的用途。
• WO2007/82731
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and synthesis of a hybrid series of potent and selective agonists of α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Arianna Nencini、Cristiana Castaldo、Thomas A. Comery、John Dunlop、Eva Genesio、Chiara Ghiron、Simon Haydar、Laura Maccari、Iolanda Micco、Elisa Turlizzi、Riccardo Zanaletti、Jean Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.031

  日期：2014.5

  α7 nicotinic acetylcholine receptor agonists are promising therapeutic candidates for the treatment of cognitive impairment. As a follow up of our internal medicinal chemistry program we investigated a novel series of α7 nAChR agonists. Starting from molecular docking studies on two series of molecules recently developed in our laboratories, an alternative scaffold was designed attempting to combine

  α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂是治疗认知障碍的有前途的候选治疗药物。作为我们内部药物化学计划的后续，我们研究了一系列新的α7nAChR激动剂。从我们实验室最近开发的两个系列分子的分子对接研究开始，设计了一种替代支架，试图结合这些先前确定的尿素和吡唑化合物的最佳功能。基于我们之前的SAR知识和预测的类药物特性，以并行方式合成了一个小文库，可提供具有出色的α7nAChR活性，选择性和初步ADME谱的化合物。