4-{[(3,5-dichlorophenyl)imino]methyl}-1,3-benzenediol | 303769-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(3,5-dichlorophenyl)imino]methyl}-1,3-benzenediol
• 英文别名: 4-[(3,5-Dichlorophenyl)iminomethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 303769-94-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: LHXTUTIWKPGLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3,5-dichlorophenyl)imino]methyl}-1,3-benzenediol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 C₃₁H₄₉Cl₃NNiO₃P₃
  参考文献：
  名称：

  席夫碱作为生产 Ni(II) 和 Pd(II) 配位和新型非对称 Ni(II)-POCOP 钳形配合物的励志基序

  摘要：

  描述了含有希夫碱的 Ni(II) 和 Pd (II) 配位配合物的合成，该络合物源自 2,4-二羟基苯甲醛与 4-氯苯胺 ( L1 ) 或 3,5-二氯苯胺 ( L2 )的缩合。在碱存在下配体L1和L2与氯二异丙基膦的缩合产生了相应的非对称钳形配体POCOP-1和POCOP-2，通过亚胺过程的氢磷酸化形成了意想不到的CP键。新的 C-P 键的形成可能由 Kabachnik-Field 机制类型发生，不需要催化剂或额外的试剂。配体POCOP-1 的进一步处理或POCOP-2与 NiCl 2提供了非对称钳形配合物Ni(II)-POCOP-1和Ni(II)-POCOP-2。的晶体结构L1，3，镍（II）-POCOP-1和镍（II）-POCOP-2中明确地通过单晶X射线衍射研究确定。此外，金属配合物在微波辐射下用作铃木-宫浦偶联的催化剂，与相同反应条件下的 Ni(II) 类似物相比，Pd(II) 衍生物是该系列中最好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100146
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-{[(3,5-dichlorophenyl)imino]methyl}-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  席夫碱作为生产 Ni(II) 和 Pd(II) 配位和新型非对称 Ni(II)-POCOP 钳形配合物的励志基序

  摘要：

  描述了含有希夫碱的 Ni(II) 和 Pd (II) 配位配合物的合成，该络合物源自 2,4-二羟基苯甲醛与 4-氯苯胺 ( L1 ) 或 3,5-二氯苯胺 ( L2 )的缩合。在碱存在下配体L1和L2与氯二异丙基膦的缩合产生了相应的非对称钳形配体POCOP-1和POCOP-2，通过亚胺过程的氢磷酸化形成了意想不到的CP键。新的 C-P 键的形成可能由 Kabachnik-Field 机制类型发生，不需要催化剂或额外的试剂。配体POCOP-1 的进一步处理或POCOP-2与 NiCl 2提供了非对称钳形配合物Ni(II)-POCOP-1和Ni(II)-POCOP-2。的晶体结构L1，3，镍（II）-POCOP-1和镍（II）-POCOP-2中明确地通过单晶X射线衍射研究确定。此外，金属配合物在微波辐射下用作铃木-宫浦偶联的催化剂，与相同反应条件下的 Ni(II) 类似物相比，Pd(II) 衍生物是该系列中最好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100146

文献信息

• Schiff Bases as Inspirational Motif for the Production of Ni(II) and Pd(II) Coordination and Novel Non‐Symmetric Ni(II)‐POCOP Pincer Complexes
  作者：Jaime Alberto Rosas‐Ortiz、J. Roberto Pioquinto‐Mendoza、Lucero González‐Sebastián、Simon Hernandez‐Ortega、Marcos Flores‐Alamo、David Morales‐Morales

  DOI：10.1002/ejic.202100146

  日期：2021.7.7

  coordination complexes containing Schiff's bases derived from the condensation of 2,4-dihydroxybenzaldehyde with 4-chloroaniline (L1) or 3,5-dichloroaniline (L2) is described. The condensation of ligands L1 and L2 with chlorodiisopropylphosphine in the presence of a base produced the corresponding non-symmetric pincer ligands POCOP-1 and POCOP-2 with the unexpected C−P bond formation by a hydrophosphorylation

  描述了含有希夫碱的 Ni(II) 和 Pd (II) 配位配合物的合成，该络合物源自 2,4-二羟基苯甲醛与 4-氯苯胺 ( L1 ) 或 3,5-二氯苯胺 ( L2 )的缩合。在碱存在下配体L1和L2与氯二异丙基膦的缩合产生了相应的非对称钳形配体POCOP-1和POCOP-2，通过亚胺过程的氢磷酸化形成了意想不到的CP键。新的 C-P 键的形成可能由 Kabachnik-Field 机制类型发生，不需要催化剂或额外的试剂。配体POCOP-1 的进一步处理或POCOP-2与 NiCl 2提供了非对称钳形配合物Ni(II)-POCOP-1和Ni(II)-POCOP-2。的晶体结构L1，3，镍（II）-POCOP-1和镍（II）-POCOP-2中明确地通过单晶X射线衍射研究确定。此外，金属配合物在微波辐射下用作铃木-宫浦偶联的催化剂，与相同反应条件下的 Ni(II) 类似物相比，Pd(II) 衍生物是该系列中最好的催化剂。