2-((4-bromophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid | 36507-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-nitroanthranilic acid；2-(4-bromoanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 36507-63-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₄
• 分子量: 337.129
• InChiKey: ZEUIDOFQUMCHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4,7-tribromophenazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis

  摘要：

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42416b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((4-bromophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• Simple synthesis of endophenazine G and other phenazines and their evaluation as anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus agents
  作者：Venkatareddy Udumula、Jennifer L. Endres、Caleb N. Harper、Lee Jaramillo、Haizhen A. Zhong、Kenneth W. Bayles、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.079

  日期：2017.1

  resistant Staphylococcus aureus (CA-MRSA) has become a severe health concern because of its treatment difficulties. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two phenazine natural products and a series of phenazines that show promising activities against MRSA with MIC values in the low micromolar range. Basic studies revealed that these compounds are bacteriostatic agents. The most

  社区相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（CA-MRSA）由于治疗困难而成为严重的健康问题。在本文中，我们报告了两种吩嗪天然产物和一系列吩嗪的合成和生物学评估，它们在低微摩尔范围内显示了针对MRSA的有希望的抗MRSA活性。基础研究表明，这些化合物是抑菌剂。最具活性的化合物还显示出对HaCat细胞的有希望的IC50值。最后，开发了QSAR模型以了解分子的关键结构特征。
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Madelmont Jean-Claude

  公开号：US20100061928A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R 1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。
• Labelled analogues of halobenzamides as radiopharmaceuticals
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2363399A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R2 and R3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group, a (C1-C6)alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及式（I）化合物的用途： 其中 R1 代表放射性核素 Ar 代表芳香核 m 是 2 至 4 之间的整数、 R2和R3相互独立地代表氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基或选自苯基、苄基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、吲唑基、呋喃基和噻吩基的芳基，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备诊断和/或治疗黑色素瘤的放射性药物组合物。
• [EN] LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS<br/>[FR] ANALOGUES MARQUÉS D'HALOBENZAMIDES UTILISÉS COMME PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2008012782A3

  公开（公告）日：2008-06-05
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015100331A3

  公开（公告）日：2015-09-03