1-Bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene | 1457871-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1457871-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• mdl: MFCD18262578
• 分子量: 293.227
• InChiKey: XSFWYNPPPVYJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene 在 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-bromo-2-(p-tolylsulfinylmethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed ortho-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol402921w
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1-Bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲硫基醚或苄胺与噻吩在柔性导向基团作用下的C–H / C–H交叉偶联

  摘要：

  本文报道的是通过Rh（III）催化的苄基硫醚或苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联来对正官能化的2-芳基噻吩进行合成的有效方法。这两个邻-和间位取代benzylthioethers就给monoheteroarylated产品，而邻-unhindered基板主要提供diheteroarylated benzylthioethers。苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联仅产生二杂芳基化的苯甲醛。机理研究揭示了一个三步串联过程，涉及苄胺的邻位-CH双杂芳基化，苄胺氧化为亚胺以及亚胺水解为醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01679

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Binjie Wang、Yue Liu、Cong Lin、Yiming Xu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol502127j

  日期：2014.9.5

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.
• Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups
  作者：Binjie Wang、Chuang Shen、Jinzhong Yao、Hong Yin、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol402921w

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.
• Rhodium-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of Benzylthioethers or Benzylamines with Thiophenes Enabled by Flexible Directing Groups
  作者：Shiping Yang、Rui Cheng、Tingxing Zhao、Anping Luo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01679

  日期：2019.7.5

  ortho-functionalized 2-aryl thiophenes via Rh(III)-catalyzed C–H/C–H cross coupling of benzylthioethers or benzylamines with thiophenes. Both ortho- and meta-substituted benzylthioethers give monoheteroarylated products, while ortho-unhindered substrates mainly provide diheteroarylated benzylthioethers. The C–H/C–H cross coupling of benzylamines with thiophenes exclusively generates diheteroarylated benzaldehydes

  本文报道的是通过Rh（III）催化的苄基硫醚或苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联来对正官能化的2-芳基噻吩进行合成的有效方法。这两个邻-和间位取代benzylthioethers就给monoheteroarylated产品，而邻-unhindered基板主要提供diheteroarylated benzylthioethers。苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联仅产生二杂芳基化的苯甲醛。机理研究揭示了一个三步串联过程，涉及苄胺的邻位-CH双杂芳基化，苄胺氧化为亚胺以及亚胺水解为醛。