2-decylbenzo[b]thiophene | 959234-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-decylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-decyl-1-benzothiophene
• CAS: 959234-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₆S
• 分子量: 274.47
• InChiKey: GBEDDXJNORCMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2212;2223;2222.6;2212

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decylbenzo[b]thiophene 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-decyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Thiophenes and Benzothiophenes

  摘要：

  An efficient and highly asymmetric ruthenium-N-heterocyclic carbene-catalyzed hydrogenation of substituted thiophenes and benzothiophenes is described, providing a new strategy for the formation of valuable enantiomerically pure tetrahydrothiophenes and 2,3-dihydrobenzothiophenes.

  DOI：

  10.1021/ja306622y
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-decylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Thiophenes and Benzothiophenes

  摘要：

  An efficient and highly asymmetric ruthenium-N-heterocyclic carbene-catalyzed hydrogenation of substituted thiophenes and benzothiophenes is described, providing a new strategy for the formation of valuable enantiomerically pure tetrahydrothiophenes and 2,3-dihydrobenzothiophenes.

  DOI：

  10.1021/ja306622y

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。