(rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1606160-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(1-Benzothiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1606160-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: QBKQTTISRACNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-乙醇 、 苯甲醇 在 Cp*IrCl[κ2(N,C)-{NH2C-(C6H5)2-2-C6H4}] 、 potassium tert-butylate 、 3-戊酮 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的催化效率和对映选择性的室温Guerbet反应。

  摘要：

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。

  DOI：

  10.1002/anie.202004758

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopentannulated Benzothiophenes through an Acid-Mediated, Solvent-Free, One-Pot Domino Process
  作者：Bishnupada Satpathi、Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/ejoc.201400008

  日期：2014.4

  The synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopenta[b]thiophenes was achieved through a Bronsted acid mediated domino process under solvent-free conditions. In this one-pot process, benzothienylation of 1,3-dicarbonyls follows an intramolecular aldol-type reaction leading to the generation of functionalized and highly substituted annulated benzothiophenes. This class of compounds find potential applications

  1,2,3-三取代环戊二烯[b]噻吩的合成是在无溶剂条件下通过布朗斯台德酸介导的多米诺过程实现的。在这个一锅法中，1,3-二羰基的苯并噻吩基化遵循分子内醇醛型反应，导致生成官能化和高度取代的环化苯并噻吩。这类化合物在分子电子学中有潜在的应用，并表现出显着的生物活性。一项简短的理论研究确定了区域异构体的能量与其分布之间的重要关系。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignard Reagents and Identification of Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、A. George Johnson、Charlotte A. Osborne、Curtis E. Moore、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201308666

  日期：2014.2.24

  Alkyl Grignard reagents that contain β‐hydrogen atoms were used in a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction to form C(sp3)C(sp3) bonds. Aryl Grignard reagents were also utilized to synthesize 1,1‐diarylalkanes. Several compounds synthesized by this method exhibited selective inhibition of proliferation of MCF‐7 breast cancer cells.

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。