[(1S,2R,3S,4R)-3-but-2-ynoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl] but-2-ynoate | 1146390-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4R)-3-but-2-ynoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl] but-2-ynoate
• CAS: 1146390-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: WXAIJXQDNQPKQZ-DHPDLVEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.7-144.6 °C
• 沸点：
  434.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 [(1S,2R,3S,4R)-3-but-2-ynoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl] but-2-ynoate 在 C₃₄H₄₃Cl₂N₂Ru 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到[(2S,3R,4S,5R)-4-but-2-ynoyloxy-2,5-bis(ethenyl)oxolan-3-yl] but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过序列开环/分子内闭环烯炔复分解/狄尔斯-阿尔德反应制备具有 acis-稠合 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷系统的多环衍生物的便捷方法

  摘要：

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800936
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 7-Oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-endo-2,endo-3-diol 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到[(1S,2R,3S,4R)-3-but-2-ynoyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl] but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过序列开环/分子内闭环烯炔复分解/狄尔斯-阿尔德反应制备具有 acis-稠合 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷系统的多环衍生物的便捷方法

  摘要：

  用炔烃附属物官能化的 7-氧代降冰片烯衍生物进行分子内烯炔复分解反应，得到顺式稠合的 2,6-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷衍生物。这些化合物具有二烯官能团，允许它们与亲二烯体（N-苯基马来酰亚胺）反应以产生密集官能化的多环化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800936