(R)-N-(3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)-N-methyl-but-2-ynamide | 1141467-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)-N-methyl-but-2-ynamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]-N-methylbut-2-ynamide
• CAS: 1141467-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 340.217
• InChiKey: IDRCIOOESURKKU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)-N-methyl-but-2-ynamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到(R,Z)-1-ethylidene-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Aphanorphine 及其类似物的不对称方法

  摘要：

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801175
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propan-1-ol 、 2-丁炔酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(R)-N-(3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)-N-methyl-but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Aphanorphine 及其类似物的不对称方法

  摘要：

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801175

文献信息

• An Asymmetric Approach towards (-)-Aphanorphine and Its Analogues
  作者：Pavel A. Donets、Jan L. Goeman、Johan Van der Eycken、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.200801175

  日期：2009.2

  A short enantioselective approach towards the alkaloid (-)-aphanorphine and its substituted analogues is described. The enantiomerically pure starting material for the synthesis was obtained by asymmetric hydrogenation in the presence of the Rh-(S)-PipPhos complex. Microwave-assisted Heck cyclization selectively provided the seven-membered 3-benzazepine ring. Further, the assembly of the tricyclic

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。