2,2'',4,4'',6,6''-hexamethyl-1,1':3',1''-terphenyl | 103068-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'',4,4'',6,6''-hexamethyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 2,4,6,2'',4'',6''-hexamethyl-1,1':3',1''-terphenyl；1,3-dimesitylbenzene；m-terphenylene；m-Ter-H；1,3,5-trimethyl-2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]benzene
• CAS: 103068-13-9
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: BLMNYBILXVYPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  404.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'',4,4'',6,6''-hexamethyl-1,1':3',1''-terphenyl 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以24 g的产率得到2-溴-1-[4-(甲基硫烷基)苯基]乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically encumbered 2,4-bis-m-terphenyl-1,3-dichloro-2,4-cyclo-dipnictadiazanes [m-TerNPnCl]2, (Pn = P, As)

  摘要：

  研究了在不同碱（Et3N、n-BuLi、LDA、DBU）存在下和不同反应条件下，间三联苯胺（2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯胺，m-Ter = m-三联苯 = 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基））和ECl3（E = P，As）的反应。以过量Et3N为碱时，E = As 得到 m-Ter–N(H)–AsCl2，而 E = P 得到 m-Ter–N(PCl2)2。在 n-BuLi 和 ECl3 作用下的 m-terphenyl 胺反应中，E = As 和 P 得到了 m-Ter–N(H)–ECl2。进一步用 Et3N 处理 m-Ter–N(H)–PCl2 形成 1,3-二氯环-1,3-二膦-2,4-二氮烷，这个合成方案不能应用于类似的砷衍生物。在-80°C时，将DBU加入到m-Ter–N(H)–AsCl2中，分离得到1,3-二氯环-1,3-二砷-2,4-二氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0dt00700e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'',4,4'',6,6''-hexamethyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of m-terphenyls, via a two-aryne sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a016

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Nickel- or Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonic Acid Salts with Grignard Reagents
  作者：Christian A. Malapit、Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201500304

  日期：2015.7.6

  arylsulfonic acid salts as electrophiles in a nickel‐ or cobalt‐catalyzed cross‐coupling with Grignard reagents is described. Bis(tricyclohexylphosphine)nickel dichloride [NiCl2(PCy3)2] was found to be the optimal catalyst, and reactions with this catalyst proceeded in most cases at room temperature. The analogous cobalt catalyst [CoCl2(PCy3)2] was also found to promote the cross‐coupling reaction at higher

  描述了芳基磺酸盐作为亲电试剂在格氏试剂在镍或钴催化的交叉偶联中的应用。发现双（三环己基膦）二氯化镍[NiCl 2（PCy 3）2 ]是最佳催化剂，并且在大多数情况下，与该催化剂的反应在室温下进行。还发现类似的钴催化剂[CoCl 2（PCy 3）2 ]在较高温度（60°C）下可促进交叉偶联反应。
• A Bulky <i>m</i> -Terphenyl Cyclopentadienyl Ligand and Its Alkali-Metal Complexes
  作者：Alex J. Veinot、Angela D. K. Todd、Jason D. Masuda

  DOI：10.1002/anie.201706398

  日期：2017.9.11

  synthesis of the new m‐terphenyl‐substituted cyclopentadienyl ligand precursor 1‐cyclopentadiene‐2,6‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)benzene (TerMesCpH) is described. The synthesis proceeds through the reaction of TerMesLi with cobaltocenium iodide, followed by oxidation of the intermediate cobalt(I) species to give the corresponding cyclopentadiene as a mixture of isomers. The preparation and spectroscopic

  的新的合成米-取代环戊二烯基-三联苯配体前体1-环戊二烯- 2,6-双（2,4,6-三甲基苯基）苯（TER的Mes CPH）进行说明。合成过程通过Ter Mes Li与碘化钴反应进行，然后将中间的钴（I）物种氧化，得到相应的环戊二烯，为异构体混合物。描述了碱金属盐（Li–Cs）的制备和光谱性质，以及通过X射线衍射研究获得的锂，钾和铯类似物的结构信息。晶体学数据表明，这些新配体具有与Cp–M–Ar键合环境形成金属络合物的能力，可充当单阴离子螯合物。
• <i>m</i> ‐Terphenylaluminum and ‐gallium Compounds: Synthesis and Conversion into Low‐Coordinate Organogallium Cations
  作者：Jackie D. Young、Masood A. Khan、Douglas R. Powell、Rudolf J. Wehmschulte

  DOI：10.1002/ejic.200601049

  日期：2007.4

  chloride compounds [2,6-(4-tBuC 6 H 4 ) 2 C 6 H 3 } 2 GaCl] (1), [2,6-(3,5-Me 2 C 6 H 3 ) 2 C 6 H 3 } 2 GaCl] (2), [2,6-(4-tBuC 6 H 4 ) 2 C 6 H 3 } 3 Ga] (3), [(2,6-Mes 2 C 6 H 3 } 2 AlCl] (5), and [(2,6-Mes 2 C 6 H 3 ) 2 AlH] (7; Mes = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ). While the gallium compounds can be obtained at room temperature, heating is required for the aluminum derivatives. The dibutyl compounds [(2,6-Mes

  两个或三个当量的反应。间三联苯锂与 MCl 3 或 AlH 3 ·NMe 3 (M = Al, Ga) 生成双(三联苯)-铝和氯化镓化合物 [2,6-(4-tBuC 6 H 4 ) 2 C 6 H 3 } 2 GaCl] (1), [2,6-(3,5-Me 2 C 6 H 3 ) 2 C 6 H 3 } 2 GaCl] (2), [2,6-(4- tBuC 6 H 4 ) 2 C 6 H 3 } 3 Ga] (3)、[(2,6-Mes 2 C 6 H 3 } 2 AlCl] (5)和[(2,6-Mes 2 C 6 H) 3 ) 2 AlH] (7; Mes = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ). 虽然可以在室温下获得镓化合物，但铝衍生物需要加热。二丁基化合物 [(2, 6-Mes 2 C 6 H 3 )GaBu 2 ] (8) 和 [(2,6-Dipp 2 C 6 H 3 )GaBu2]
• Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes
  作者：Akbar Saednya、Harold Hart

  DOI：10.1055/s-1996-4426

  日期：1996.12

  In the first route 2,6-dichlorophenyllithium (5), prepared by direct lithiation of 1,3-dichlorobenzene, reacted with aryl Grignard reagents to give m-terphenyls in 57-93% yields (Table 1); the methodology was extended to substituted 1,3-dichlorobenzenes (i.e. 8 → 10). Also, reaction of 5 with MgCl2 gave 2,6-dichlorophenylmagnesium chloride which, on warming, produced the self-capture product tetrachloro-m-terphenyl 7 in moderate yield. In the second route, reaction of 1,3-dichlorobenzene with excess of aryllithium in diethyl ether at room temperature gave the corresponding m-terphenyls in 59-94% yields (Table 2). Examples are given in which the aryllithium was prepared by three different routes (ArX+Li, ArX+t-BuLi, ArH+BuLi).

  在第一种方法中，2,6-二氯苯锂（5）是通过 1,3-二氯苯的直接石化作用制备的，它与芳基格氏试剂反应生成间三联苯，产率为 57-93%（表 1）；该方法还可扩展到取代的 1,3-二氯苯（即 8 → 10）。此外，5 与 MgCl2 反应生成 2,6-二氯苯基氯化镁，加热后生成自捕获产物四氯间三联苯 7，收率适中。在第二种方法中，1,3-二氯苯在室温下与过量的芳基锂在二乙醚中反应，得到相应的间三联苯，产率为 59-94%（表 2）。举例说明了通过三种不同途径（ArX+Li、ArX+t-BuLi、ArH+BuLi）制备芳基锂的情况。