2,4-difluorobenzenesulfonyl fluoride | 3782-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluorobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2,4-Difluor-benzolsulfofluorid；2,4-Difluorobenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 3782-65-8
• 化学式: C₆H₃F₃O₂S
• 分子量: 196.15
• InChiKey: OJWNNJCWEKRYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorobenzenesulfonyl fluoride 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  四苯基溴化溴催化的氯芳基磺酰氯的“ Halex”氟化

  摘要：

  通过使用溴化四苯基phenyl作为催化剂，发现氯芳基磺酰氯衍生物与喷雾干燥的氟化钾的卤素交换有效地进行。氟芳基磺酰基衍生物的随后的磺酰化在酸性条件下容易得到氟代芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82362-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 potassium fluoride 、 磺酰氯 、 硫酸 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,4-difluorobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl chloride as a disposable electron withdrawing substituent in halex fluorinations

  摘要：

  Syntheses of 1,3-difluorobenzene and 2,6-difluorotoluene are described via chlorosulfonation, catalytic Halex-fluorination, and desulfination of 1,3-dichlorobenzene and 2,6-dichlorotoluene. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00195-5

文献信息

• Synthesis of aryl sulfonyl fluorides from aryl sulfonyl chlorides using sulfuryl fluoride (SO2F2) as fluoride provider
  作者：Xuyan Song、Yunlu He、Bo Wang、Sanwen Peng、Xi Pan、Min Wei、Qiang Liu、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132657

  日期：2022.2

  A highly efficient method for the synthesis of aryl sulfonyl fluorides was developed from aryl sulfonyl chlorides using SO2F2 as fluoride source in up to 98% isolated yield under mild conditions. Gram scale experiments were also conducted, revealing the good practicality of this new protocol.

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Arylazo Sulfones
  作者：Tien Tan Bui、Van Hieu Tran、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100951

  日期：2022.1.18

  Sulfonyl fluorides are useful motifs for a wide range of applications in organic synthesis including sulfur (VI) fluoride exchange-based “click chemistry.” Herein, a visible-light-mediated synthesis of sulfonyl fluorides from arylazo sulfones is described. In the present study, K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) were used as the sulfonyl source and fluorinating agent, respectively, for v

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。
• Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 149 - 155
  作者：Yakobson,G.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4369145A
  申请人：——

  公开号：US4369145A

  公开（公告）日：1983-01-18