5,8-dichloronaphthalene 1,4-endoxide | 120524-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dichloronaphthalene 1,4-endoxide
• 英文别名: 5,8-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；3,6-Dichloro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 120524-23-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O
• 分子量: 213.063
• InChiKey: HWTBAKZNEWDVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloronaphthalene 1,4-endoxide 、 2-(1-萘基)苯甲醛 在 L-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 sodium butyrate 、 溶剂黄146 、 1-金刚烷乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以43%的产率得到2-(5',8'-dichloro-1'-hydroxy-1',2'-dihydro-[2,2'-binaphthalen]-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性CH-萘环化反应合成手性醛催化剂

  摘要：

  手性醛催化为简单胺的活化开辟了新途径。但是，由于缺乏易于获得的结构多样的手性醛催化剂，阻碍了这一前沿领域的发展。在此，我们报道了Pd催化的7-氧杂苯并降冰片二烯对苯并萘甲酸萘酚化反应，制备了对映体选择性极好（高达> 99％ee的轴向手性联芳基） ）。该反应具有可扩展性和鲁棒性，是通过三步CH功能化序列快速提供轴向手性醛催化剂的关键步骤。这些手性醛在甘氨酸衍生的酰胺和二肽的不对称活化中表现出比先前报道的有机催化剂更好的活性和对映选择性。此外，初步研究还公开了该醛催化剂可以有效地覆盖手性二肽底物的固有表面选择性，这表明这种新型醛催化剂具有很强的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201906700
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 三氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以30.3%的产率得到5,8-dichloronaphthalene 1,4-endoxide
  参考文献：
  名称：

  新型二氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘衍生物的 1H 和 13C 核磁共振数据的合成、X 射线和完整分配

  摘要：

  摘要 三氯苯中的苯与呋喃和 2,5-二甲基呋喃等二烯进行 Diels-Alder 环加成反应，合成了新型二氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘衍生物。这些化合物尚未被表征或报道。环加合物的 1H NMR 光谱得到精细解析，明确的质子化学位移分配基于质子共振的多重模式，并通过来自 COSY、HSQC 和 HMBC 数据的 2D NMR 确认。对 5,6-二氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘的晶体进行了计算计算。该化合物在空间群 C2/c 中结晶为单斜晶系，晶胞中有 8 个分子，a = 18.313 (6) A, b = 8.128 (3) A, c = 14.157 (4) A, β = 119.942 ( 9)°，V = 1825.9 (10) A3，Z = 8。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129287

文献信息

• A method for the synthesis of angular iptycenes
  作者：Khalil Shahlai、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00272a031

  日期：1989.5
• SHAHLAI, KHALIL;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2615-2620
  作者：SHAHLAI, KHALIL、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• US4116981A
  申请人：——

  公开号：US4116981A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4154745A
  申请人：——

  公开号：US4154745A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Synthesis of Chiral Aldehyde Catalysts by Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Naphthylation
  作者：Gang Liao、Hao‐Ming Chen、Yu‐Nong Xia、Bing Li、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201906700

  日期：2019.8.12

  Chiral aldehyde catalysis opens new avenues for the activation of simple amines. However, the lack of easy access to structurally diverse chiral aldehyde catalysts has hampered the development of this cutting‐edge field. Herein, we report a Pd‐catalyzed atroposelective C−H naphthylation with 7‐oxabenzonorbornadienes for the preparation of axially chiral biaryls with excellent enantioselectivities (up

  手性醛催化为简单胺的活化开辟了新途径。但是，由于缺乏易于获得的结构多样的手性醛催化剂，阻碍了这一前沿领域的发展。在此，我们报道了Pd催化的7-氧杂苯并降冰片二烯对苯并萘甲酸萘酚化反应，制备了对映体选择性极好（高达> 99％ee的轴向手性联芳基） ）。该反应具有可扩展性和鲁棒性，是通过三步CH功能化序列快速提供轴向手性醛催化剂的关键步骤。这些手性醛在甘氨酸衍生的酰胺和二肽的不对称活化中表现出比先前报道的有机催化剂更好的活性和对映选择性。此外，初步研究还公开了该醛催化剂可以有效地覆盖手性二肽底物的固有表面选择性，这表明这种新型醛催化剂具有很强的手性诱导能力。