2-oxo-2-(2,3,5-trichlorophenyl)acetamide | 227604-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(2,3,5-trichlorophenyl)acetamide
• CAS: 227604-24-2
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 252.484
• InChiKey: ZJHSAOIYBRFAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(2,3,5-trichlorophenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methylsulfanyl-6-(2,3,5-trichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of the amino-1,2,4-triazine GW356194: identification of a synthesis amenable to scale up

  摘要：

  New syntheses of the amino-1,2,4-triazine, GW356194 have been developed to improve on existing methodology. The use of different amidrazones in cyclisations with alpha-keto and alpha-amido carbonyl compounds as the key step for the synthesis of the 1,2,4-triazine core was evaluated and the results are presented here. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01359-5
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-oxo-2-(2,3,5-trichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical observations on the lithiation of 1,2,4-trichlorobenzene and reaction with DMF and oxamide electrophiles in THF

  摘要：

  Unusual regiochemistry is observed in the products arising from the reaction of lithiated 1, 2,4-trichlorobenzene with N,N-dimethyiformamide and tetraalkyloxamides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01360-1

文献信息

• Generation and Reaction of Carbamoyl Anions in Flow: Applications in the Three-Component Synthesis of Functionalized α-Ketoamides
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201601386

  日期：2016.4.18

  microreactor system, carbamoyllithium compounds were successfully generated and used for reactions with electrophiles to give various amides, including α‐ketoamides. The present method could be applied to the three‐component synthesis of functionalized α‐ketoamides using a carbamoyllithium compound, methyl chloroformate, and a functionalized organolithium reagent.

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。
• TRIAZINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1042304A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6265405B1
  申请人：——

  公开号：US6265405B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US6465461B1
  申请人：——

  公开号：US6465461B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE TRIAZINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999032462A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates thereof.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I), ainsi que des promédicaments, sels et solvates pharmaceutiquement acceptables de ces composés.