(Z)-ethyl 3-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)but-2-enoate | 33604-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)but-2-enoate
• 英文别名: 3-(2-Methyl-2-phenyl-hydrazino)-crotonsaeure-aethylester；Ethyl (Z)-3-(N'-methyl-N'-phenylhydrazino)-2-butanoate；ethyl (Z)-3-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)but-2-enoate
• CAS: 33604-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HEFZMYBYMUQVPD-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)but-2-enoate 在 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-methyl-2-phenylhydrazono)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  好氧锰催化氧化合成α，β-二羰基azo酮

  摘要：

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800601
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-甲基-1-苯肼 反应 76.0h， 以96%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  好氧锰催化氧化合成α，β-二羰基azo酮

  摘要：

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800601

文献信息

• Synthesis of α,β-Dicarbonylhydrazones by Aerobic Manganese-Catalysed Oxidation
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Agustín Galindo

  DOI：10.1002/adsc.201800601

  日期：2018.10.4

  practical, simple, and efficient manganese‐catalysed oxidation of C(sp2)−H bond in readily available β‐carbonylenehydrazine under aerobic conditions has been developed. This protocol exhibits a wide range of functional group tolerance in β‐carbonylenehydrazines to afford α,β‐dicarbonylhydrazones. Experimental and theoretical results suggest that the reaction very likely proceeds through a radical pathway

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。