Tris(dec-9-enyl)phosphane | 1241848-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: Tris(dec-9-enyl)phosphane
• 英文别名: tris(dec-9-enyl)phosphane
• CAS: 1241848-59-8
• 化学式: C₃₀H₅₇P
• 分子量: 448.756
• InChiKey: RKEAZCJOUQKPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris(dec-9-enyl)phosphane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 Rh(CO)(X) 或 Rh(CO)2(I) 转子和笼状反式脂肪族双桥头二膦定子组成的陀螺状配合物的合成、结构、反应性和动态特性

  摘要：

  方形平面反式-Rh(CO)(Cl)[ P((CH 2 ) 14 ) 3 P] ( 4c ) 由反式-Rh(CO)(Cl)[P((CH 2 ) 6 CH =CH 2 ) 3 ] 2通过 C=C 复分解/氢化序列 (41%)。添加 NaBr、NaI 或 KSCN 得到取代产物反式- Rh(CO)(X)[P((CH 2 ) 14 ) 3 P] (X = Br/I/–NCS, 5c/6c/7c , 97 –44%）。添加 ZnPh 2、MeLi 或 NaBH 4得到反式-Rh(CO)(R)[P((CH 2 ) 14 ) 3 P] (R = Ph/Me, 8c / 9c , ∼94–89%) 或反式-Rh (CO)(H 2 BH 2 )[ P((CH 2 ) 14 ) 3 P] ( 10c , 99%)。与 BrCCl 3或 CO 反应得到八面体或三角双锥体加成产物反式- Rh(CO)(Cl)(Br)(CCl

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00708
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸烯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到Tris(dec-9-enyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Palladium, Platinum, and Borane Adducts of Symmetrical Trialkylphosphines with Three Terminal Vinyl Groups, P((CH₂)_mCH=CH₂)₃

  摘要：

  Br(CH₂)ₘCH=CH₂与镁粉和PCl₃（0.33当量）的反应得到P((CH₂)ₘ- CH=CH₂)₃（1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87％）。1a - c, e与PdX₂(COD)（X = Cl, Br）反应得到反式-PdX₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（35 - 92％）。1b - e与PtCl₂在苯中反应主要得到反式-PtCl₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（反-5b-e; 52 - 75％），而与K₂PtCl₄在水中反应主要得到顺式-5b-e（33 - 70％）。1c和H₃B・S(CH₃)₂等量反应得到1：1加合物H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃（85％）。在这些转化中，没有观察到来自C=C键的副产物。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0327

文献信息

• Octahedral Gyroscope-like Molecules Consisting of Rhenium Rotators within Cage-like Dibridgehead Diphosphine Stators: Syntheses, Substitution Reactions, Structures, and Dynamic Properties
  作者：Gisela D. Hess、Tobias Fiedler、Frank Hampel、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00909

  日期：2017.7.3

  Reactions of Re(CO)5(X) (X = Cl, Br) or [Re2(CO)4(NO)2(μ-Cl)2(Cl)2] and the phosphines P((CH2)mCH═CH2)3 (m = 6, a; 7, b; 8, c) give mer,trans-Re(CO)3(X)(P((CH2)mCH═CH2)3)2 (53–95%) or cis,trans-Re(CO) (NO) (Cl)2(P((CH2)6CH═CH2)3)2 (57%), respectively. Additions of Grubbs’ catalyst (5–10 mol %, 0.0010–0.0012 M) and subsequent hydrogenations (PtO2, ≤5 bar) yield the gyroscope-like complexes mer,tran

  Re（CO）5（X）（X = Cl，Br）或[Re 2（CO）4（NO）2（μ-Cl）2（Cl）2 ]与膦P（（CH 2）m的反应CH = CH 2）3（米= 6，一个; 7，b 8，ç）给出聚体，反式-Re（CO）3（X）（P（（CH 2）米CH = CH 2）3）2（53–95％）或顺式，反式-Re（CO）（NO）（Cl）2（P（（CH 2）6 CH ＝ CH 2）3）2（57％）。添加Grubbs催化剂（5-10 mol％，0.0010-0.0012 M）和随后的氢化反应（PtO 2，≤5bar ）得到陀螺仪状配合物mer，trans -R e（CO）3（X）（P（ （CH 2）n）3 P）（n = 2 m + 2; X = Cl，7a，c ; Br，8a，c ; 18-61％）或顺式，反式-R e（CO）（NO）（ Cl）2（P（（CH 2）14）3P）（14％）和/或异构体mer，trans
• Syntheses of Iron(0) Complexes of Symmetrical Trialkylphosphines with Three Terminal Vinyl Groups, P((CH2)mCH=CH2)3
  作者：Georgette M. Lang、Dirk Skaper、Takanori Shima、Michael Otto、Leyong Wang、John A. Gladysz

  DOI：10.1071/ch15178

  日期：——

  of (BDA)Fe(CO)3 (BDA = benzylideneacetone) and P((CH2)mCH=CH2)3 (1; m = 4, a; 5, b; 6, c; 7, d; 8, e) give the trigonal bipyramidal bis(phosphine) complexes trans-Fe(CO)3(P((CH2)mCH=CH2)3)2 (2a–e) as moderately air-sensitive yellow-orange oils in 60–75 % yields after workup. These and NO+BF4– react to give the cationic iron dicarbonyl nitrosyl complexes trans-[Fe(CO)2(NO)(P((CH2)mCH=CH2)3)2]+BF4– (3a–e;

  （BDA）Fe（CO）3（BDA =亚苄基丙酮）与P（（CH 2）m CH = CH 2）3（1 ; m  = 4，a ; 5，b ; 6，c ; 7，d ; 8，ë）得到三角双锥双（膦）配合物的反式-Fe（CO）3（P（（CH 2）米CH = CH 2）3）2（2A - E）为中度空气敏感的黄色-橙色油后处理的产率为60–75％。这些与否+ BF 4 -的反应，得到阳离子型铁二羰基亚硝酰基配合物的反式- [铁（CO）2（NO）（P（（CH 2）米CH = CH 2）3）2 ] + BF 4 - （图3a - ë ;橙油，88–98％）。用n -Bu 4 N + X –（X = Cl，Br，I或CN）进行进一步取代，得到反式-Fe（CO）（NO）（X）（P（（CH 2）m CH = CH 2）3）2（4a – e - X；红油，73–93％）。详细分析了这些加合物的NMR（1 H，13 C，31
• Gyroscope like molecules consisting of trigonal or square planar osmium rotators within three-spoked dibridgehead diphosphine stators: syntheses, substitution reactions, structures, and dynamic properties
  作者：Tobias Fiedler、Nattamai Bhuvanesh、Frank Hampel、Joseph H. Reibenspies、John A. Gladysz

  DOI：10.1039/c6dt00692b

  日期：——

  trans-Os(CO)3(P(CH2)15CH2)((CH2)16)(P(CH2)15CH2) (9′b, 53–84%). Reaction of 9a and CF3SO3H yields the cationic hydride complex mer,trans-[Os(H)(CO)3(P((CH2)14)3P)]+ CF3SO3− (9a-H+ CF3SO3−; quantitative by NMR). Preparative reactions of 9a,c or 9′b and [H(OEt2)2]+ BArf− (BArf− = B(3,5-C6H3(CF3)2)4−) afford 9a,c-H+ BArf− (80%) or 9′b-H+ BArf− (68%). Reactions of 6a, 6′b, and 7a with MeLi or PhLi give cis,cis,tr

  （NH 4）2 OsX 6（X = Cl，Br）与CO和膦P（（CH 2）m CH CH 2）3（m = 6，a ; 7，b ; 8，c）的反应生成顺式，顺式，反式-Os（CO）2（X）2（P（（CH 2）m CH CH 2）3）2（46-73％）。这些用Grubbs催化剂（7 mol％，0.0010 M，C 6 H 5Cl）。随后的氢化（PtO 2）产生陀螺仪，如络合物顺式，顺式，反式-Os（CO）2（X）2（P（（CH 2）n）3 P）（n = 2 m + 2; X = Cl，6a–c； Br，7a–c； 5–31％）和异构体顺式，顺式，反式-Os（CO）2（X）2（P（CH 2）n -1 CH 2）（（CH 2）n）（P（CH2） n -1 CH 2）（X = Cl， 6'a-c ; Br， 7'a-c ; 12-51％），是由配位体和配位体间复分解的组合得到的。在CO气氛下用C 8
• Syntheses and Palladium, Platinum, and Borane Adducts of Symmetrical Trialkylphosphines with Three Terminal Vinyl Groups, P((CH₂)_mCH=CH₂)₃
  作者：Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Katrin Skopek、Takanori Shima、Michał Barbasiewicz、Gisela D Hess、Dirk Skaper、John A Gladysz

  DOI：10.1515/znb-2010-0327

  日期：2010.3.1

  Reactions of Br(CH₂)_mCH=CH₂ with Mg powder and then PCl₃ (0.33 equiv.) afford P((CH₂)_m- CH=CH₂)₃ (1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87%). Reactions of 1a - c, e with PdX₂(COD) (X = Cl, Br) give trans-PdX₂(P((CH₂)_mCH=CH₂)₃)₂ (35 - 92%). Reactions of 1b - e with PtCl₂ in benzene give mainly trans-PtCl₂(P((CH₂)mCH=CH₂)₃)₂ (trans-5b-e; 52 - 75%), whereas those with K₂PtCl₄ in water give mainly cis-5b-e (33 - 70%). The reaction of equimolar quantities of 1c and H₃B・S(CH₃)₂ gives the 1 : 1 adduct H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃ (85%). In none of these transformations are by-products derived from the C=C linkages observed

  Br(CH₂)ₘCH=CH₂与镁粉和PCl₃（0.33当量）的反应得到P((CH₂)ₘ- CH=CH₂)₃（1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87％）。1a - c, e与PdX₂(COD)（X = Cl, Br）反应得到反式-PdX₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（35 - 92％）。1b - e与PtCl₂在苯中反应主要得到反式-PtCl₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（反-5b-e; 52 - 75％），而与K₂PtCl₄在水中反应主要得到顺式-5b-e（33 - 70％）。1c和H₃B・S(CH₃)₂等量反应得到1：1加合物H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃（85％）。在这些转化中，没有观察到来自C=C键的副产物。
• Syntheses, Structures, Reactivities, and Dynamic Properties of Gyroscope-like Complexes Consisting of Rh(CO)(X) or Rh(CO)₂(I) Rotators and Cage-like <i>Trans</i> Aliphatic Dibridgehead Diphosphine Stators
  作者：Alexander L. Estrada、Leyong Wang、Nattamai Bhuvanesh、Frank Hampel、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00708

  日期：2022.3.28

  trans-Rh(CO)(Cl)(Br)(CCl3)[P((CH2)14)3P] (11c, 97%) or trans-Rh(CO)2(I)[P((CH2)14)3P] (12c, ∼98%). The crystal structures of 5c, 6c, 8c, and 10c are determined. These and other data are used to calculate the dimensions of the rotators and void spaces of the diphosphine cages, aiding the interpretation of dynamic properties. Specifically, 4c–6c and 9c–10c exhibit a single set of seven CH213C NMR signals at room temperature

  方形平面反式-Rh(CO)(Cl)[ P((CH 2 ) 14 ) 3 P] ( 4c ) 由反式-Rh(CO)(Cl)[P((CH 2 ) 6 CH =CH 2 ) 3 ] 2通过 C=C 复分解/氢化序列 (41%)。添加 NaBr、NaI 或 KSCN 得到取代产物反式- Rh(CO)(X)[P((CH 2 ) 14 ) 3 P] (X = Br/I/–NCS, 5c/6c/7c , 97 –44%）。添加 ZnPh 2、MeLi 或 NaBH 4得到反式-Rh(CO)(R)[P((CH 2 ) 14 ) 3 P] (R = Ph/Me, 8c / 9c , ∼94–89%) 或反式-Rh (CO)(H 2 BH 2 )[ P((CH 2 ) 14 ) 3 P] ( 10c , 99%)。与 BrCCl 3或 CO 反应得到八面体或三角双锥体加成产物反式- Rh(CO)(Cl)(Br)(CCl