(S)-methyl 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate | 371244-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzoxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；(L)-N-(2-benzoxazolyl)-proline methyl ester；(S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl (2S)-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 371244-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: STOVYKFZTIDWIX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  365.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内水解酶和酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US06768008B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 SiO2 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以provided 2.283 g (93% yield) of (S)-1-benzooxazol-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid, methyl ester as a waxy white solid, m/z 247.16 (MH+)的产率得到(S)-methyl 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A是可选取代的杂环芳基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。本发明还提供了治疗此类疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。

  公开号：

  US08703761B2

文献信息

• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichlorodiphenoxymethane
  作者：Christopher L. Cioffi、John J. Lansing、Hamza Yüksel

  DOI：10.1021/jo1017052

  日期：2010.11.19

  The synthesis of 2-aminobenzoxazoles can be readily achieved by two versatile, one-pot procedures utilizing commercially available tetramethyl orthocarbonate or 1,1-dichlorodiphenoxymethane, an amine, and an optionally substituted 2-aminophenol. The reactions were conducted under mild conditions and provided 2-aminobenzoxazoles in modest to excellent yields. A variety of amines and substituted 2-aminophenols

  2-氨基苯并恶唑的合成可以容易地通过两种通用的一锅法，利用市售的原碳酸四甲酯或1，1-二氯二苯氧基甲烷，胺和任选取代的2-氨基苯酚来完成。反应在温和的条件下进行，以适中至优异的产率提供了2-氨基苯并恶唑。各种胺和取代的2-氨基苯酚用于研究反应范围。
• THIAZOLIDINEDIONE ANALOGUES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：ARYx Therapeutics

  公开号：EP1276730A2

  公开（公告）日：2003-01-22
• ARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES, HYPERLIPIDEMIA, HYPERCHOLESTEROLEMIA AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Aryx Therapeutics

  公开号：EP1430039A2

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6680387B2
  申请人：——

  公开号：US6680387B2

  公开（公告）日：2004-01-20