S-2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl dec-9-ynethioate | 1002759-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl dec-9-ynethioate
• 英文别名: S-[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl] undec-10-ynethioate
• CAS: 1002759-84-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂S
• 分子量: 373.56
• InChiKey: AQWMBCGZWUBXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 S-2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl dec-9-ynethioate 在 Cu(I)-3-methylsalicylate air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到1-Thiophen-2-ylundec-10-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成的新范式：需氧铜模板交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。

  DOI：

  10.1021/ja074931n
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 、 2-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one 在 三乙基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到S-2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl dec-9-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成的新范式：需氧铜模板交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。

  DOI：

  10.1021/ja074931n

文献信息

• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。