(Z)-5-(4-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 103754-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5z)-5-(4-Aminobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-aminophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103754-57-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: PCVIALFSKYDJAY-YVMONPNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 以 甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以42%的产率得到5-(4-aminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Indolinones having kinase-inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。

  公开号：

  US06043254A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-nitro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-5-(4-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚芳基杂环的光异构化：走向稠合杂环喹啉的形成

  摘要：

  我们在此报告了一系列亚芳基杂环1的光致异构化。通过结合 UV-vis/photo-NMR 光谱研究研究了光反应机理，我们发现 Ar-TZD 表现出正 P 型光致变色，这限制了它们的异构化效率。通过探索一系列溶剂中的溶剂致变色，研究了有利于向一种或另一种立体异构体转化的条件，特别是通过选择合适的波长。最后，通过方便地制备各种稠合杂环喹啉并以良好的总产率提出了该光异构化研究的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00748

文献信息

• Benzoxazolyl linked benzylidene based rhodanine and analogs as novel antidiabetic agents: synthesis, molecular docking, and in vitro studies
  作者：Varinder Singh、Amanjot Singh、Gagandeep Singh、Raman K. Verma、Rajiv Mall

  DOI：10.1007/s00044-021-02781-y

  日期：2021.10

  Benzoxazolyl linked meta- and para-substituted new chemical entities (5a–5h) featuring thiazolidinedione, rhodanine, hydantoin, and thiohydantoin moieties were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and HRMS spectral studies. In addition, all compounds were screened for α-glucosidase inhibitory activity and further supported by molecular docking studies carried out at the active site

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。
• Design, synthesis, in-vitro, in-vivo and ex-vivo pharmacology of thiazolidine-2,4-dione derivatives as selective and reversible monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Ridha Jadoon、Muhammad Aamir Javed、Muhammad Saeed Jan、Muhammad Ikram、Mater H. Mahnashi、Abdul Sadiq、Muhammad Shahid、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128994

  日期：2022.11

  Except nitro derivative 41, all compounds were non-neurotoxic in the studied concentration. Molecular docking studies supported the in-vitro experimental results and the selectivity by comparing the binding energy values against both MAO-A and MAO-B isoforms. All the results of current research suggest compounds 43 and 44 may serve as promising candidates for further research for treatment of neurodegenerative

  神经退行性疾病是一组不同的综合征，其特点是中枢神经系统或周围神经系统的结构和功能逐渐恶化。阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 无法治愈、常见且是高度普遍的神经退行性疾病。在目前的研究中，合成了合理设计的基于噻唑烷-2,4-二酮的类似物，并测试了它们对单胺氧化酶（MAO-A / MAO-B）的两种异构体的抑制潜力。结构活动关系进行了探索。吡啶基和噻唑基腙衍生物43和44，IC为 500.013 µM 和 0.008 µM（选择性 228 / 226 倍）的值显示出比参考药物 safinamide 更高的效力。大多数活性化合物在 PAMPA体外测定中显示出 BBB 渗透。除硝基衍生物41外，所有化合物在研究浓度下均无神经毒性。分子对接研究通过比较结合能值与 MAO-A 和 MAO-B 同种型来支持体外实验结果和选择性。当前研究的所有结果都表明，化合物43和44可作为进一步研究治疗神经退行性疾病的有希望的候选者。
• Synthesis, Characterization, and Pharmacokinetic Studies of Thiazolidine-2,4-Dione Derivatives
  作者：Bushra Ansari、Haroon Khan、Muhammad Saeed Jan、Khalaf F. Alsharif、Khalid J. Alzahrani、Umer Rashid、Abdul Saboor Pirzada

  DOI：10.1155/2023/9462176

  日期：2023.1.16

  high GI absorption except C3. None of the derivatives are blood-brain barrier permeant. Drug metabolism of TZDs derivatives showed that C3 was identified as an inhibitor of CYP2C9 and C5 as an inhibitor of CYP1A2 and CYP2C19. Drug likeness properties indicate that C1 has only one violation of the Ghose rule while C3 has violations in the Ghose and Egan rules. The in silico pharmacokinetic studies revealed

  噻唑烷-2,4-二酮 (C1-C5) 的各种衍生物是通过与 4-硝基苯甲醛在 Knoevenagel 反应条件下进行化学反应而设计和合成的，该反应条件导致硝基还原为胺，并进一步修饰得到目标化合物。所有 2,4-噻唑烷二酮衍生物的化学结构都已通过1 H 和13 C NMR 光谱阐明。这些化合物通过计算机ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究进一步表征。通过 SwissADME 软件评估药代动力学特性。计算机模拟ADME（吸收、分布、代谢和排泄）评估表明，所有衍生物（C1 至 C5）都有 5 至 7 个可旋转键。亲脂性和水溶性表明，除C3和C5适度溶解外，C1、C2和C4均溶于水。除 C3 外，所有化合物均具有高 GI 吸收。没有一种衍生物是血脑屏障渗透性的。TZDs 衍生物的药物代谢表明，C3 被鉴定为 CYP2C9 的抑制剂，C5 被鉴定为 CYP1A2 和 CYP2C19 的抑制剂。药物相似性表明
• 一种双靶点化合物及其制备方法和在制备sEH抑制剂与PPARs激动剂中的应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116217511A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种双靶点化合物及其制备方法和在制备sEH抑制剂与PPARs激动剂中的应用。本发明提供了一种双靶点化合物，具有式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ或Ⅵ所示结构。本发明提供的双靶点化合物具有典型的脲结构作为可溶性环氧化物水解酶(sEH)的一级药效团，噻唑烷二酮部分作为过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的一级药效团，本发明提供的sEH抑制剂与PPARs激动剂双靶点化合物对人源性HsEH的抑制活性高，对PPAR的激动活性高，能够作为sEH抑制剂与PPARs激动剂双靶点化合物用于制备治疗可溶性环氧化物酶与过氧化物酶体增殖物激活受体介导的疾病的药物。
• Turkewitsch; Wladsimirskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2566,2568; engl. Ausg. S. 2623, 2625
  作者：Turkewitsch、Wladsimirskaja

  DOI：——

  日期：——