4-chlorophenylthio(phenylthio)methane | 92023-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chlorophenylthio(phenylthio)methane
• 英文别名: 1-chloro-4-{[(phenylsulfanyl)methyl]sulfanyl}benzene；(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenylsulfanyl-methane；(4-Chlor-phenylmercapto)-phenylmercapto-methan；1-Chloro-4-(phenylsulfanylmethylsulfanyl)benzene
• CAS: 92023-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS₂
• 分子量: 266.815
• InChiKey: CVGQYSVKNZKBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氯甲基硫醚 、 sodium thiophenolate 在 丙酮 作用下， 生成 4-chlorophenylthio(phenylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  US2797246

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Straightforward chemoselective access to unsymmetrical dithioacetals through a thiosulfonate homologation-nucleophilic substitution sequence
  作者：Laura Ielo、Veronica Pillari、Natalie Gajic、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0cc04896h

  日期：——

  presented for the preparation of rare unsymmetrical dithioacetals. The judicious selection of thiosulfonates as convenient sulfur electrophilic sources – upon the homologation event conducted on an intermediate α-halothioether – guarantees the release of the non-reactive sulfonate group, thus enabling the subsequent nucleophilic displacement with an external added thiol [(hetero)aromatic and/or aliphatic]

  介绍了一种连续的C1同源性亲核取代策略，用于制备稀有的不对称二硫缩醛。明智地选择硫代磺酸盐作为方便的亲电子硫源（在中间体α-卤代硫醚上进行的同源化事件后）可确保释放非反应性磺酸盐基团，从而使随后的亲核置换反应可在外部添加硫醇[（杂）芳族化合物和/或脂肪族]。在广泛的研究范围内得出了一致的高收率和出色的化学防治效果，从而证明了直接技术制备这些独特且可操作的材料的多功能性。
• An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals from Sulfoxides and Thiols by the Magnesium Amide-Induced Pummerer-Type Reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Hideki Akamatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2645

  日期：1996.9

  It has been found that the reactions of sulfoxides bearing hydrogen(s) at the α-position (R1SOCHR2R3: R1 = alkyl or Ph; R2 = H, alkyl, or Ph; R3 = H or Me) with thiols (R4SH: R4 = alkyl or aryl) in the presence of the (diisopropylamino)magnesium reagent, generated in situ from the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine, in diethyl ether gave unsymmetrical dithioacetals (R1SCR2R3SR4)

  已经发现，在 α 位带有氢的亚砜（R1SOCHR2R3：R1 = 烷基或 Ph；R2 = H、烷基或 Ph；R3 = H 或 Me）与硫醇（R4SH：R4 =烷基或芳基）在（二异丙基氨基）镁试剂存在下，由溴化乙基镁和二异丙胺反应原位生成，在乙醚中得到不对称的二硫代缩醛（R1SCR2R3SR4​​），分离产率为 44% 至 91%。
• GB771064
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——