1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(phenylsilyl)ethane | 1584730-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(phenylsilyl)ethane
• 英文别名: phenyl(1-m-trifluoromethylphenylethyl)silane；Phenyl-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]silane；phenyl-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]silane
• CAS: 1584730-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃Si
• 分子量: 280.365
• InChiKey: XRIXAPISSVDDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(phenylsilyl)ethane 、 1,1-dimethyl-1-silabenzocyclobutene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双硅化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种双硅化合物、其制备方法及应用，双硅化合物的分子结构式如下：其中，R1、R2为芳基或烷基，可以相同也可以不同；R3、R4、R5为芳基、烷基、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同，R3、R4、R5最多同时两个为氢原子,R6为芳基、烷基、杂原子、氢原子中的任意一种。本发明的制备方法实现了四元环硅和硅烷的开环复分解反应，是一种新的反应模式，为合成双硅化合提供一种简便高效的方法，特别是两个硅都含有硅氢的情况下可以用于合成聚合物，具有非常大的应用前景。

  公开号：

  CN112174995A
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 、 苯硅烷 在 2,6-bis-[1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl]pyridine iron(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(phenylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  用叔丁醇钠活化和发现富地球的金属催化剂

  摘要：

  NaOtBu（一种醇盐）可使用可持续的第一行过渡金属（Fe，Co，Mn，Ni）轻松获得低氧化态催化剂。该方法适用于广泛的还原性烯烃和炔烃官能化反应，包括硼氢化，氢化硅烷化，氢化，氢化乙烯基化和[2π+2π]环化反应。

  DOI：

  10.1038/nchem.2697

文献信息

• 一种双硅化合物、其制备方法及应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112174995A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种双硅化合物、其制备方法及应用，双硅化合物的分子结构式如下：其中，R1、R2为芳基或烷基，可以相同也可以不同；R3、R4、R5为芳基、烷基、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同，R3、R4、R5最多同时两个为氢原子,R6为芳基、烷基、杂原子、氢原子中的任意一种。本发明的制备方法实现了四元环硅和硅烷的开环复分解反应，是一种新的反应模式，为合成双硅化合提供一种简便高效的方法，特别是两个硅都含有硅氢的情况下可以用于合成聚合物，具有非常大的应用前景。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image
• Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide
  作者：Jamie H. Docherty、Jingying Peng、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1038/nchem.2697

  日期：2017.6

  NaOtBu — an alkoxide salt — enables simple access to low-oxidation-state catalysis using sustainable first-row transition metals (Fe, Co, Mn, Ni). The approach works across a wide range of reductive alkene and alkyne functionlization reactions including hydroboration, hydrosilylation, hydrogenation, hydrovinylation and [2π+2π] cyclization reactions.

  NaOtBu（一种醇盐）可使用可持续的第一行过渡金属（Fe，Co，Mn，Ni）轻松获得低氧化态催化剂。该方法适用于广泛的还原性烯烃和炔烃官能化反应，包括硼氢化，氢化硅烷化，氢化，氢化乙烯基化和[2π+2π]环化反应。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Redistribution between Hydrosilanes and Silacyclobutanes
  作者：Shaowei Chen、Xiaoqian He、Chenyu Jin、Weilu Zhang、Yuxi Yang、Shanshan Liu、Yu Lan、Kendall N. Houk、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202213431

  日期：2022.12.12

  AbstractSilanes are important in chemistry and material science. The self‐redistribution of HSiCl3 is an industrial process to prepare SiH4, which is widely used in electronics and automobile industries. However, selective silane cross‐redistribution to prepare advanced silanes is challenging. We now report an enthalpy‐driven silane cross‐redistribution to access bis‐silanes that contain two different types of Si−H bonds in the same molecule. Compared with entropy‐driven reactions, the enthalpy‐driven reaction shows high regioselectivity, broad substrate scope (62 examples) and high atom economy. Our combined experimental and computational study indicates that the reaction proceeds through a Ni0‐NiII‐NiIV catalytic cycle.