mesitylphenylsilane | 70111-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesitylphenylsilane
• 英文别名: Phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)silane；phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 70111-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: GREVICDFJAACEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-130 °C(Press: 0.8-1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesitylphenylsilane 在 copper(l) iodide 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 、 水 、 C₃₅H₂₉N₂O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 mesityl(phenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 mesitylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  含有2,4,6-三甲基苯基和2,4,6-三（三氟甲基）苯基取代基的位阻二芳基硅烷的合成与表征。双[2,4,6-三（三氟甲基苯基）]氟硅烷的X射线晶体结构

  摘要：

  受阻二芳基硅烷已经通过两种合成途径制备。Dimesitylsilane，MES 2的SiH 2（1），（MES = 2,4,6-三甲基苯基）通过的三甲苯基溴化镁反应，合成与HSiCl 3，接着用还原的LiAlH 4，或通过均三甲苯基溴化镁与反应（TFO）2 SiH 2。混合的二芳基体系MesPhSiH 2（2）是通过（TfO）PhSiH 2与一当量的MesMgBr反应制得的。通过HSiCl 3的反应制备含有2,4,6-三（三氟甲基）苯基取代基R F的二芳基硅烷与2当量的R F Li一起通过Cl / F卤素交换得到（R F）2 SiHF（3）。用LiAlH 4还原3得到（R F）2 SiH 2（4），其也可以由R F Li和（TfO）2 SiH 2制备。所有化合物均已通过多核NMR，IR，质谱和化学分析进行了表征。的X射线晶体学研究3结果表明，硅的直接几何形状近似为四面体，CSiC角为115

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00327-m
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (-)-C₅Me₅FeC₁₀H₁₀N 、 mesitylphenylsilane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 、 (R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Application of a New Family of P,N Ligands to the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Aryl Alkyl and Dialkyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3892::aid-anie3892>3.0.co;2-a

文献信息

• Reduction of α,β-Unsaturated Ketones with Diphenylsilanes Bearing Several Substituents on Their Phenyl Moiety Catalyzed by Rhodium–Phosphine Complexes
  作者：Daisuke Imao、Miyuki Hayama、Kohta Ishikawa、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.2007.366

  日期：2007.3.5

  1,4-Addition product was afforded exclusively by rhodium-phosphine complex-catalyzed hydrosilylation by using 2-cyclohexen-1-one and a dihydrosilane bearing an ether substituent in spite of the fact that dihydrosilanes were believed to give 1,2-addition product selectively.

  1,4-加成产物仅通过使用 2-环己烯-1-酮和带有醚取代基的二氢硅烷进行铑-膦配合物催化的氢化硅烷化作用而得到，尽管人们认为二氢硅烷会产生 1,2-加成产物有选择地。
• 一种双硅化合物、其制备方法及应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112174995A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种双硅化合物、其制备方法及应用，双硅化合物的分子结构式如下：其中，R1、R2为芳基或烷基，可以相同也可以不同；R3、R4、R5为芳基、烷基、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同，R3、R4、R5最多同时两个为氢原子,R6为芳基、烷基、杂原子、氢原子中的任意一种。本发明的制备方法实现了四元环硅和硅烷的开环复分解反应，是一种新的反应模式，为合成双硅化合提供一种简便高效的方法，特别是两个硅都含有硅氢的情况下可以用于合成聚合物，具有非常大的应用前景。
• Acceleration of the Substitution of Silanes with Grignard Reagents by Using either LiCl or YCl3/MeLi
  作者：Naoki Hirone、Hiroaki Sanjiki、Ryoichi Tanaka、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201003174

  日期：2010.10.11

  Getting up to speed: Both LiCl and the YCl3/MeLi catalyst system have an acceleration effect upon the substitution of silanes using Grignard reagents (see scheme). The method provides access to benzyl‐, allyl‐, and arylsilanes in good yields from the starting silanes.

  起床速度：两个LiCl和所述YCL 3 /的MeLi的催化剂体系具有在使用时的格氏试剂的硅烷的取代的加速效果（参见方案）。该方法可从起始硅烷中获得较高收率的苄基，烯丙基和芳基硅烷。
• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Vinylhydrosilanes by Cobalt‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Alkyne Hydrosilylation with Dihydrosilanes
  作者：Huanan Wen、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201802806

  日期：2018.5.22

  substitution at a stereogenic center can produce chiral silanes with significantly improved properties relative to their carbon congeners. We herein report an unprecedented cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of unsymmetric alkynes with dihydrosilanes that furnishes silicon‐stereogenic vinylhydrosilanes with high regio‐ and enantioselectivity. The absolute configurations of the products were determined

  在立体生成中心进行战略性的碳-硅取代，可以生产相对于其碳同源物具有显着改善的性能的手性硅烷。我们在本文中报道了前所未有的钴催化的不对称炔烃与二氢硅烷的不对称氢化硅烷化反应，从而提供了具有高区域和对映选择性的硅立体异构乙烯基氢化硅烷。产品的绝对构型是通过手性疗法结合DFT计算确定的。通过不对称的Si-H插入和催化硼氢化反应进一步证明了乙烯基氢硅烷作为手性结构单元的合成多功能性。
• Palladium-catalyzed hydrosilylation of ynones to access silicon-stereogenic silylenones by stereospecific aromatic interaction-assisted Si-H activation
  作者：Jia-Le Xie、Zheng Xu、Han-Qi Zhou、Yi-Xue Nie、Jian Cao、Guan-Wu Yin、Jean-Philippe Bouillon、Li-Wen Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9939-1

  日期：2021.5

  Hydrosilylation is one of the most important reactions in synthetic chemistry and ranks as a fundamental method to access organosilicon compounds in industrial and academic processes. However, the enantioselective construction of chiral-at-silicon compounds via catalytic asymmetric hydrosilylation remained limited and difficult. Here we report a highly enantioselective hydrosilylation of ynones, a

  氢化硅烷化是合成化学中最重要的反应之一，被认为是在工业和学术过程中获得有机硅化合物的基本方法。然而，手性硅化合物的对映选择性结构是通过催化不对称氢化硅烷化仍然有限且困难。在这里，我们报告使用钯催化剂与手性联萘基亚磷酰胺配体的高度对映选择性的炔酮的氢化硅烷化，一种羰基活化的炔烃。炔酮的立体定向氢化硅烷化提供了一系列硅立体异构的甲硅烷基酮，产率高达94％，区域选择性> 20：1，对映选择性为98：2。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以阐明高立体选择性的反应机理和起源，其中该反应中芳香族相互作用的强大潜力被多个CH-π相互作用和芳香族取向的对映选择性-突出显示。 Si-H键不对称官能化过程中的确定步骤。