2-hydroxy-4-nitroformanilide | 70886-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-nitroformanilide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)formamide
• CAS: 70886-36-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: UMVGGYMHDARRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-nitroformanilide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 2-isocyano-5-nitro-1-(2-tetrahydrofuranyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并恶唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-hydroxy-4-nitroformanilide
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶唑中氢的取代亲核取代及相关反应

  摘要：

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00351-8

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW TETRACYCLE FUSED ACRIDINE ANALOGUES BEARING OXAZOLE RING
  作者：Maxime Robin、Robert Faure、Alain Périchaud、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1081/scc-120003145

  日期：2002.1

  New acridine derivatives have been prepared via Ullman condensation involving benzoxazole (5) and 2-bromo-benzoic acid. Linear products were obtained. The structure of oxazolo[4,5-b]acridine was determined by NMR spectroscopy.
• US4873338A
  申请人：——

  公开号：US4873338A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US5476849A
  申请人：——

  公开号：US5476849A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5514676A
  申请人：——

  公开号：US5514676A

  公开（公告）日：1996-05-07
• The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and related reactions in nitrobenzoxazoles
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Jacek Stalewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00351-8

  日期：1995.6

  6-nitrobenzoxazoles 3 and 4 react with nucleophiles exclusively at C-2, giving ring opening products. If position 2- is blocked with phenyl substituent the reaction takes place in the carbocyclic ring affording the VNS products. 2-Methylthio-5-nitrobenzoxazole 7 and its 6-nitro isomer 8 give products which result from addition of a nucleophile to the carbocyclic ring (VNS) as well as to the heterocyclic ring

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。