(dichloro-phenyl-methyl)-carbonimidic acid dichloride | 3472-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dichloro-phenyl-methyl)-carbonimidic acid dichloride
• 英文别名: 1,1,3-trichloro-3-phenyl-2-aza-trimethinium; chloride；α,α-Dichlor-benzylisocyanid-dichlorid；α.α-Dichlorbenzyl-isonitril-dichlorid；1,1,3,3-Tetrachlor-1-phenyl-2-aza-propen-(2)；[Dichloro(phenyl)methyl]carbonimidoyl；1,1-dichloro-N-[dichloro(phenyl)methyl]methanimine
• CAS: 3472-76-2
• 化学式: C₈H₅Cl₄N
• 分子量: 256.946
• InChiKey: UMHMSROXVXCAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dichloro-phenyl-methyl)-carbonimidic acid dichloride 在 甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzoyl-carbonimidic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Holtschmidt,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 701, p. 107 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (dichloro-phenyl-methyl)-carbonimidic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Holtschmidt,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 701, p. 107 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen der substituierten 1,3,3-Trichloro-2-aza-propene [N-(1,1-Dichloro-alkyl)-imidchloride]
  作者：K. FINDEISEN、K. WAGNER、H. HOLTSCHMIDT

  DOI：10.1055/s-1972-21944

  日期：——

  Polychloro-2-azapropenes are readily accessible via high-temperature chlorination of alkyl isocyanide dichlorides, N-alkylimidoyl chlorides, and Schiff bases1. The present review surveys the synthetically useful reactions of the lowest representative of the series, pentachloro-2-azapropene (trichloromethyl isocyanide dichloride, TMI) and shows that the ring-closure reactions of this compound can also be carried out with the higher homologous 1,3,3-trichloro-2-azapropenes 1. Reactions of Trichloromethyl Isocyanide Dichloride (TMI) involving Cleavage of the Molecule 1.1. Hydrolysis of TMI 1.2. Intramolecular Dehydration by TMI 1.3. Reaction of TMI with Alcohols 1.4. Reaction of TMI with Carboxylic Acids 1.5. Reaction of TMI with Sulfonic Acids 2. Reaction of Trichloromethyl Isocyanide Dichloride (TMI) with Carbonyl Groups 2.1. Conversion of Aldehydes into 1,1-Dichloroalkanes 2.2. Conversion of Carboxylic Acid Anhydrides into the Acid Chlorides 3. Reactions of Trichloromethyl Isocyanide Dichloride (TMI) as a Carbonic Acid Derivative (Synthesis of Orthocarbonates) 3.1. Reaction of TMI with Monofunctional Phenols and Trichloroethanol 3.2. Reaction of TMI with Polyfunctional Phenols 4. Syntheses involving Incorporation of the C-3 Atom of Trichloromethyl Isocyanide Dichloride (TMI) or Substituted 1,3,3-Trichloro-2-azapropenes into N-Heterocyclic Compounds 4.1. Synthesis of 1,3,5-Triazines 4.2. Synthesis of Pyrimidines 4.3. Synthesis of Quinazolines 4.4. Synthesis of 1,2,4-Triazoles 4.5. Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles

  多氯-2-氮丙烯可通过高温氯化烷基异氰二氯化物、N-烷基亚胺基氯和席夫碱1来容易地获得。目前的综述调查了该系列中最低代表物五氯-2-氮丙烯（三氯甲基异氰二氯化物，TMI）的合成上有用的反应，并表明通过较高同系物的1,3,3-三氯-2-氮丙烯也可以进行环闭合反应。 1. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）的分子断裂反应 1.1. TMI的水解 1.2. TMI的分子内脱水 1.3. TMI与醇的反应 1.4. TMI与羧酸的反应 1.5. TMI与磺酸的反应 2. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）与羰基的反应 2.1. 醛转化为1,1-二氯烷烃 2.2. 羧酸酐转化为酰氯 3. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）作为碳酸衍生物的反应（正碳酸盐的合成） 3.1. TMI与单功能酚和三氯乙醇的反应 3.2. TMI与多功能酚的反应 4. 合成涉及将三氯甲基异氰二氯化物（TMI）或取代的1,3,3-三氯-2-氮丙烯的C-3原子并入N-杂环化合物 4.1. 1,3,5-三嗪的合成 4.2. 嘧啶的合成 4.3. 喹唑啉的合成 4.4. 1,2,4-三唑的合成 4.5. 1,2,4-噁二唑的合成
• Reaktionen von Dichloro- und Trichloro-Verbindungen mit aktivierten Nitrilen; I. Synthese von <i>N</i>-Polychloroalkylimid-chloriden
  作者：K. FINDEISEN、K. WAGNER

  DOI：10.1055/s-1978-24662

  日期：——
• Neidlein,R.; Haussmann,W., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 239 - 243
  作者：Neidlein,R.、Haussmann,W.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Bildung von α-Chlor-alkyliden-carbamidsäurechloriden, α,α-Dichlor-alkyl-isocyanaten und α,α-Dichloralkyl-isonitril=dichloriden
  作者：R. Neidlein、W. Haussmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90202-8

  日期：1965.1
• FINDEISEN K.; WAGNER K., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1978, NO 1, 38-40
  作者：FINDEISEN K.、 WAGNER K.

  DOI：——

  日期：——