2,3,4,5-tetrakis(3-chlorophenyl)furan | 1265626-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(3-chlorophenyl)furan
• CAS: 1265626-07-0
• 化学式: C₂₈H₁₆Cl₄O
• 分子量: 510.246
• InChiKey: RSBBQIZTWKXHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-chlorophenyl)ethyne 在 十八氟十氢萘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(3-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen

  摘要：

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259929

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen
  作者：Huanfeng Jiang、Yanmei Wen、Shifa Zhu、Azhong Wang、Zhenwang Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259929

  日期：2011.4

  An intriguing, facile, and efficient oxidation and cyclization of alkynes catalyzed by Pd(OAc)2 in a fluorous biphasic system of N,N-dimethylacetamide (DMA) and perfluorodecalin directly with molecular oxygen is described, which opens an efficient access to tetrasubstituted furans. Under the optimized conditions, intermolecular reaction between diverse alkynes provides the corresponding mixture of regioisomers with appreciable selectivity. Intramolecular oxidation and cyclization of alkynes are also successfully demonstrated. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with atmospheric oxygen as the sole oxidant.

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。
• Site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran
  作者：Munawar Hussain、Rasheed Ahmad Khera、Nguyen Thai Hung、Peter Langer

  DOI：10.1039/c0ob00695e

  日期：——

  Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran allow a convenient and site-selective synthesis of mono-, di- and tetraarylfurans which are not readily available by other methods.

  2,3,4,5-四溴呋喃的 Suzuki–Miyaura 反应可以方便地、位点选择性地合成单、二和四芳基呋喃，这是其他方法不易获得的。
• A Facile and Practical Process for the Synthesis of Polysubstituted Furans from Alkynes Using Atmospheric Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Jingxiu Xu、Xingdong Song、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201400386

  日期：2014.11

  We present here a facile and practical procedure for the synthesis of tetrasubstituted furans from alkynes catalyzed by palladium acetate together with cupric acetate in acetic acid, using atmospheric oxygen as a terminal oxidant. Various internal aromatic alkynes afforded the target furans in satisfactory yield.

  我们在这里介绍一种简便实用的方法，使用大气氧作为末端氧化剂，由乙酸钯与乙酸铜在乙酸中催化的炔烃合成四取代呋喃。各种内部芳烃以令人满意的产率提供了目标呋喃。