2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal | 104756-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-alpha-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal；[6-(dimethoxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 104756-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: LCCGLZPPKSBKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素及其杂芳族类似物的二酯的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列芳基萘木脂素二酯及其杂芳族类似物，并评估了其降血脂活性。在C-3处进行修改的灾难显示出出色的降胆固醇和高密度脂蛋白（HDL）胆固醇升高活动。结构活性分析表明2-吡啶基甲基酯5l具有最佳活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.678
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701

文献信息

• Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.
  作者：Tameo IWASAKI、Kazuhiko KONDO、Takashi NISHITANI、Tooru KURODA、Kazuyuki HIRAKOSO、Akio OHTANI、Kohki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1701

  日期：——

  A series of arylnaphthalene lignans were synthesized and tested for hypolipidemic activity. The most potent compound (4b) (TA-7552) not only reduced serum cholesterol, but also increased high-density lipoproteins cholesterol in rats. The effective dose of 4b is 100 times less than that of cholestyramine. Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。
• Naphthalene derivatives and composition and methods of use, and aldehyde
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05070103A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2是较低的烷氧羰基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成下述分子式的基团：##STR2##其中每个R.sup.3和R.sup.4是较低的烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药用盐。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Alkoxynaphthalene derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04771072A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R.sup.1 是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2 是较低的烷氧羰基，或者 R.sup.1 和 R.sup.2 结合在一起形成下列化合物：##STR2## 每个 R.sup.3 和 R.sup.4 是较低的烷氧基，或者 R.sup.3 和 R.sup.4 中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环 A 是取代或未取代的苯环，以及其药用可接受的盐。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高血脂症和/或动脉硬化。
• Novel naphthalene derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04840951A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring; each of R.sup.1 and R.sup.2 is a group of the formula: --OR.sup.5, --NHR.sup.5 or ##STR2## or either one of R.sup.1 and R.sup.2 is a lower alkoxy group and the other one is a group of the formula: --OR.sup.5, --NHR.sup.5 or ##STR3## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy group, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy group and the other is a hydrogen atom; R.sup.5 is a substituted alkyl group, a heterocyclic group, a cycloalkyl group, an alkyl group of at least 5 carbon atoms or alkenyl group; and each of R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen atom or a lower alkyl group and salts thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salts have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式为：##STR1## 其中环A是一个取代或未取代的苯环；R.sup.1和R.sup.2中的每一个是以下化学式的基团：--OR.sup.5，--NHR.sup.5或##STR2## 或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是较低的烷氧基团，另一个是以下化学式的基团：--OR.sup.5，--NHR.sup.5或##STR3## R.sup.3和R.sup.4中的每一个是较低的烷氧基团，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是较低的烷氧基团，另一个是氢原子；R.sup.5是一个取代的烷基团，一个杂环基团，一个环烷基团，至少有5个碳原子的烷基团或烯烃基团；R.sup.6和R.sup.7中的每一个是氢原子或较低的烷基团，以及其盐。所述的萘衍生物(I)及其盐具有出色的降脂作用，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Process for preparing a naphthalene derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05066825A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  A novel process for preparing a naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are a lower alkyl group, and an intermediate thereof is disclosed. Said naphthalene derivative (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a hypolipidemic agent.

  一种制备萘衍生物的新方法，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7是低碳烷基团，并揭示了其中间体。所述的萘衍生物(I)及其药用可接受盐作为降脂药物。