2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanol | 52073-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethan-1-ol；2-[(3-Trifluoromethylphenyl)oxy]ethanol；2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]ethanol
• CAS: 52073-64-0
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• mdl: MFCD15206596
• 分子量: 206.164
• InChiKey: XZFROFAISZKBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-三氟甲基苯氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究和促进新型1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂的睡眠促进活性。第2部分

  摘要：

  用适当取代的咪唑代替almorexant核心骨架中的二甲氧基苯基部分，可提供新的1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物，作为有效的双orexin受体拮抗剂。我们在这封信中描述了我们通过微调枢轴苯乙基基序进一步优化这些衍生物的功效和大脑渗透的努力，并评论了大鼠脑电图（EEG）模型中所选化合物的睡眠促进活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.071
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究和促进新型1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂的睡眠促进活性。第2部分

  摘要：

  用适当取代的咪唑代替almorexant核心骨架中的二甲氧基苯基部分，可提供新的1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物，作为有效的双orexin受体拮抗剂。我们在这封信中描述了我们通过微调枢轴苯乙基基序进一步优化这些衍生物的功效和大脑渗透的努力，并评论了大鼠脑电图（EEG）模型中所选化合物的睡眠促进活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.071

文献信息

• Selective C–F Functionalization of Unactivated Trifluoromethylarenes
  作者：David B. Vogt、Ciaran P. Seath、Hengbin Wang、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.9b06004

  日期：2019.8.21

  Fluorinated organic molecules are pervasive within the pharmaceutical and agrochemical industries due to the range of structural and physicochemical properties that fluorine imparts. To date, the most abundant methods for the synthesis of the aryl CF2-functionality have relied on the deoxyfluorination of ketones and aldehydes using expensive and poorly atom economical reagents. Here, we report a general

  由于氟赋予的结构和物理化学性质的范围，氟化有机分子在制药和农业化学工业中普遍存在。迄今为止，合成芳基 CF2 官能团的最丰富的方法依赖于使用昂贵且原子经济性差的试剂对酮和醛进行脱氧氟化。在这里，我们报告了通过激活相应的三氟甲基芳烃前体合成芳基-CF2R 和芳基-CF2H 化合物的一般方法。这种策略是通过吸能电子转移事件实现的，该事件提供了对位于催化剂还原电位之外的芳烃自由基阴离子的访问。
• [EN] OXIME ETHER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER D'OXIME
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019032631A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or a salt thereof, wherein: X is CH or N; Y is CH or N; R1 is -OH or -OP(O)(OH)2; L1 is -CR3=N-O-CRaRa- or CRaR-O-N=CR3; L2 is a bond, -C(O)-, or S(O)2-;and R2, R3, Ra, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开的是Formula (I)的化合物：(I)或其盐，其中：X为CH或N；Y为CH或N；R1为-OH或-OP(O)(OH)2；L1为-CR3=N-O-CRaRa-或CRaR-O-N=CR3；L2为键，-C(O)-或S(O)2-；而R2、R3、Ra、m和n在此处有定义。还公开了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Certain aryl-aliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases
  申请人：Biovitrum AB

  公开号：US06465467B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of the general formula (I): wherein the variables are as defined in the specification are useful for the prophylaxis or treatment of serotonin-related, especially 5-HT2 receptor-related, diseases in human beings or animals, particularly diseases related to the 5-HT2c receptor, especially diseases such as eating disorders, memory disorders, schizophrenia, mood disorders, anxiety disorders, pain, sexual dysfunctionions, and urinary disorders.

  通式（I）的化合物： 其中变量如规范中定义的那样，对于预防或治疗人类或动物中与血清素相关，特别是5-HT2受体相关的疾病是有用的，特别是与5-HT2c受体相关的疾病，尤其是与进食障碍、记忆障碍、精神分裂症、情绪障碍、焦虑障碍、疼痛、性功能障碍和尿液障碍等疾病相关的疾病。
• Design, synthesis and biological characterization of novel inhibitors of CD38
  作者：Min Dong、Yuan-Qi Si、Shuang-Yong Sun、Xiao-Ping Pu、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang、Fung Ping Leung、Connie Mo Ching. Lam、Anna Ka Yee Kwong、Jianbo Yue、Yeyun Zhou、Irina A. Kriksunov、Quan Hao、Hon Cheung Lee

  DOI：10.1039/c0ob00768d

  日期：——

  Human CD38 is a novel multi-functional protein that acts not only as an antigen for B-lymphocyte activation, but also as an enzyme catalyzing the synthesis of a Ca2+ messenger molecule, cyclic ADP-ribose, from NAD+. It is well established that this novel Ca2+ signaling enzyme is responsible for regulating a wide range of physiological functions. Based on the crystal structure of the CD38/NAD+ complex, we synthesized a series of simplified N-substituted nicotinamide derivatives (Compound1–14). A number of these compounds exhibited moderate inhibition of the NAD+ utilizing activity of CD38, with Compound4 showing the highest potency. The crystal structure of CD38/Compound4 complex and computer simulation of Compound7 docking to CD38 show a significant role of the nicotinamide moiety and the distal aromatic group of the compounds for substrate recognition by the active site of CD38. Biologically, we showed that both Compounds4 and 7 effectively relaxed the agonist-induced contraction of muscle preparations from rats and guinea pigs. This study is a rational design of inhibitors for CD38 that exhibit important physiological effects, and can serve as a model for future drug development.

  人类CD38是一种新型多功能蛋白，不仅作为B淋巴细胞激活的抗原，同时也是一种酶，催化从NAD+合成钙离子信使分子环状ADP-核糖。已知这一新型钙信号酶在调节广泛生理功能方面起着重要作用。基于CD38/NAD+复合物的晶体结构，我们合成了一系列简化的N取代烟酰胺衍生物（化合物1–14）。其中一些化合物对CD38的NAD+利用活性表现出中等抑制作用，化合物4显示出最高的效力。CD38/化合物4复合物的晶体结构及化合物7与CD38对接的计算机模拟显示，在底物被CD38活性位点识别的过程中，烟酰胺部分和化合物的远端芳香基团发挥了重要作用。在生物学上，我们展示了化合物4和7能够有效放松来自大鼠和豚鼠肉体准备的激动剂诱导收缩。本研究是对CD38抑制剂的合理设计，展现了重要的生理效应，并可作为未来药物开发的模型。
• Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
  作者：Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1039/d0gc00520g

  日期：——

  alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and

  对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物（例如烷醇胺），实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100％。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题，Ni（Ni（Ni））催化了一种新的化学选择性，有效且简单的官能团保护方案，如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II）和Cu（II）在均相介质中仅以5 mol％的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下，可获得良好或优异的收率。另外，在该反应过程中产生最少的废水和废物，因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团，如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100％化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合