(R)-5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352755-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1352755-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: HRKVANGEVJZWGG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 C₂₀H₂₀N₃O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium acetate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-5-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-烯酸钾可作为NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物

  摘要：

  2-羟基-3-烯酸钾很容易大规模制备并易于储存，已被发现是NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物。这些易处理的固体盐在手性N-杂环卡宾与LiCl的共同作用下可以释放出CO 2，然后通过同烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮中间体发生不对称反应。反应具有高对映选择性的广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701413

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Bromoenal and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fang-Gang Sun、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100622

  日期：2011.11

  Highly enantioselective [3+3] annulation reactions of bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds are reported. In addition, both enantiomers of the resultant dihydropyranone could be easily obtained by choosing N-heterocyclic carbenes (NHCs) with the same stereocenter but different substituents under the optimized reaction conditions.

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。
• 一种手性2H-吡喃-2-酮衍生物的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105884728B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明提供了一种手性2H‑吡喃‑2‑酮衍生物的合成方法：将式(1)所示α,β‑不饱和醛与式(2)所示1,3‑二羰化合物、催化剂、碱性物质、路易斯酸添加剂、分子筛、有机溶剂混合，在空气气氛、室温条件下搅拌反应14～24h，之后反应液经后处理，得到式(3)所示手性2H‑吡喃‑2‑酮衍生物；本发明所述的合成方法，底物适用范围广，产率高，选择性好；采用氧气作为氧化剂，环保经济；反应可以直接在空气中室温下进行，而不需要氮气保护、加热回流等操作，简便易行，利于工业化生产。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• Enantioselective <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis via Acyl Azolium without Exogenous Oxidants
  作者：Jing Cao、Rachel Gillard、Azar Jahanbakhsh、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acscatal.0c02705

  日期：2020.10.16

  An approach to the α,β-unsaturated acyl azolium has been developed that exploits N-heterocyclic carbenes (NHCs) and acyl fluorides, without additional oxidants, bases, or preactivated pro-nucleophiles. These conditions have been applied in four classes of NHC-catalyzed reaction. In all cases, the expected products were produced with high yield and enantioselectivity, using two sets of closely related

  已经开发出一种α，β-不饱和酰基偶氮的方法，该方法利用了N-杂环卡宾（NHC）和酰基氟，而无需使用其他氧化剂，碱或预活化的亲核试剂。这些条件已应用于四类NHC催化的反应中。在所有情况下，使用两组紧密相关的反应条件无需额外优化即可生产出预期的产物，具有高收率和对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones via Phase-Transfer-Catalyzed Addition–Cyclization of Acetylacetone to Cinnamic Thioesters
  作者：Dario Destro、Carlo Bottinelli、Ludovica Ferrari、Domenico C. M. Albanese、Grazia Bencivenni、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03216

  日期：2020.4.17

  Herein, we present the first example of synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from cinnamic thioesters via a stereoselective phase-transfer-catalyzed domino Michael-cyclization reaction with acetylacetone. The reaction proceeded under the catalysis of Cinchona-derived quaternary ammonium phenoxide that, in combination with inorganic bases, provided 3,4-dihydropyran-2-ones in yields of up to 93% and enantioselectivities of up to 88% enantiomeric excess.