3,5-dimethoxy-N-phenylaniline | 107456-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-N-phenylaniline
• 英文别名: 3,5-dimethoxydiphenylamine；N-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-phenylamine；3,5-Dimethoxy-N-phenylbenzenamine
• CAS: 107456-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: TYHQAMJTELNECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-N-phenylaniline 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-(3,5-dimethoxyanilino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-phenylhydrazinylidene]propanoate 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHII, HISASHI;TAKEDA, HARUKI;HAGIWARA, TAKAO;SAKAMOTO, MITSUGI;KOGUSURI,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2407-2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ホスフィン化合物、触媒組成物および芳香族アミン化合物の製造方法
  申请人：公益財団法人乙卯研究所

  公开号：JP2019189569A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】触媒としての反応速度および選択性に優れる遷移金属錯体を構成し得るホスフィン化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表されるホスフィン化合物である。式中、Ａｒはそれぞれ独立して置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ１はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。Ｒ２はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくは置換されていてもよいアリール基を表すか、または隣接する２つのＲ２が互いに連結して環を形成していてもよい。ｎは０から４の整数を表す。【選択図】なし

  【课题】提供一种可作为催化剂的具有优越反应速度和选择性的过渡金属错体构成的氧磷化合物。 【解决方案】提供一种用式（Ｉ）表示的氧磷化合物。式中，Ar代表可以分别独立被替换的芳基基团；R1代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基；R2代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基、乙氧基或可以被替换的芳基基团，或者两个相邻的R2可以相互连接形成环；n代表0到4的整数。 【选择图】无
• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。
• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Stable Nickel(0) Phosphites as Catalysts for CN Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Alexandre N. Sobolev、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/adsc.201400201

  日期：2014.6.16

  phosphite‐based catalysts for use in the CN cross‐coupling reaction. The combination of nickel tetrakis(triphenyl phosphite) Ni[P(OPh)3]4} and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), and in particular a newly developed catalyst (dppf)Ni[P(OPh)3]2, were found to be extremely effective in catalyzing a range of amination reactions of anilines and amines with aryl chlorides. This new catalyst system offers

  本文中，我们描述了用于CN交叉偶联反应的廉价，空气稳定的亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。四（三亚磷酸三苯酯）镍Ni [P（OPh）3 ] 4 }和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）的组合，尤其是新开发的催化剂（dppf）Ni [P（OPh） ）3 ] 2，被发现在催化一系列苯胺和胺与芳基氯化物的胺化反应中极为有效。这种新的催化剂体系提供了通常用于CN键形成的双（环辛二烯基）镍[Ni（COD）2 ]和钯（0）催化剂的替代品。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines via Oxidative Aromatization of Cyclic Ketones and Amines with Molecular Oxygen
  作者：Simon A. Girard、Xiong Hu、Thomas Knauber、Feng Zhou、Marc-Olivier Simon、Guo-Jun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol3027279

  日期：2012.11.2

  Pd-catalyzed intermolecular aerobic dehydrogenative aromatizations have been developed for the arylation of amines with nonaromatic ketones. Under optimized reaction conditions, primary and secondary amines are selectively arylated in good yields with cyclohexanones and 2-cyclohexen-1-ones in the presence of a Pd-catalyst under an atmosphere of molecular oxygen.

  已经开发了钯催化的分子间需氧脱氢芳构化，用于胺与非芳族酮的芳基化。在优化的反应条件下，在分子氧气氛下，在钯催化剂存在下，环己酮和2-环己烯-1-酮以高收率选择性地将伯胺和仲胺芳基化。