3-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-chromen-2-one | 1159012-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 1159012-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: HNOFZUCEULARCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.027

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of coumarin derivatives as cannabinoid receptor antagonists and inverse agonists
  作者：Andrea Behrenswerth、Nicole Volz、Jakob Toräng、Sonja Hinz、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.027

  日期：2009.4

  In the present study we synthesized 36 coumarin and 2H-chromene derivatives applying a recently developed umpoled domino reaction using substituted salicylaldehyde and α,β-unsaturated aldehyde derivatives as starting compounds. In radioligand binding studies 5-substituted 3-benzylcoumarin derivatives showed affinity to cannabinoid CB1 and CB2 receptors and were identified as new lead structures. In

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。