N-(4-methylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride | 15999-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)benzimidoyl chloride；N-p-tolylbenzimidoyl chloride；PhC(Cl)NC6H4-p-Me
• CAS: 15999-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: AXCAYSWJHDBDBV-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(4-甲基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  The imino-wittig rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90277-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺在环化反应中作为亚氨基自由基的前体

  摘要：

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.030

文献信息

• Reactions of Monoanions [(μ-RE)(μ-E)Fe₂(CO)₆]⁻ and Dianions [(μ-E)₂Fe₂(CO)₆]²⁻ (E = Se, S) with N-Substituted Benzimidoyl Chlorides, Leading to Novel Butterfly Fe/E Cluster Complexes
  作者：Li-Cheng Song、Shu-Zhen Mei、Cui-Ping Feng、Feng-Hua Gong、Jian-Hua Ge、Qing-Mei Hu

  DOI：10.1021/om1002655

  日期：2010.11.8

  We have first studied the reactions of monoanions [(μ-RE)(μ-E)Fe2(CO)6]− (A, E = Se; B, E = S) with electrophile PhC(Cl)═NPh or dianions [(μ-E)2Fe2(CO)6]2− (C, E = Se; D, E = S) with electrophiles PhC(Cl)═NR′ (R′ = Ph, p-MeC6H4). While monoanion A was found to react with PhC(Cl)═NPh to give expected complexes (μ-RSe)[μ-SeC(Ph)═NPh]Fe2(CO)6 (1, R = Me; 2, R = Et; 3, R = m-MeC6H4), monoanion B was found

  我们首先研究了单阴离子[（μ-RE）（μ-E）Fe 2（CO）6 ] -（A，E = Se; B，E = S）与亲电体PhC（Cl）═NPh或二价阴离子的反应[（μ-E）2的Fe 2（CO）6 ] 2 - （ç，E =硒; d，E = S）与亲电子光子晶体（CL）= NR'（R'=苯基，p -MeC 6 ħ 4）。虽然发现单阴离子A与PhC（Cl）═NPh反应可生成预期的络合物（μ-RSe）[μ-SeC（Ph）═NPh] Fe 2（CO）6（1，R = Me;2，R ＝ Et；3，R =米-MeC 6 ħ 4），单价阴离子乙被发现与光子晶体（Cl）的反应═NPh，得到意想不到的复合物（μ-RS）[η 1 -SC（PH）═NPh-η 1 ]的Fe 2（CO）6（4，R ＝ Me；5，R ＝ Et）。此外，当二价阴离子C与PhC（Cl）═NR'（R'= Ph，p -MeC 6 H 4）反应生成
• Baruah, P. D.; Roy, G.; Satsangi, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 357 - 359
  作者：Baruah, P. D.、Roy, G.、Satsangi, R.、Mahajan, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Enamines; Part. 481 . 3,4-dihydroquinazolines from enamines and s ,S-Dimethyl-N- ( N-Arylbenzimidoyl) sulfimides
  作者：E. Rossi、R. Stradi、P. Visentin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81526-x

  日期：1990.1
• Tetrazoles: XLVI. 3H-1,3,4-Benzo- and Pyrido[6,7-b][1,3,4]triazepines from 5-Aryltetrazoles. Synthesis and Chemical Properties
  作者：V. V. Nikulin、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010575.49890.da

  日期：2003.10

  2,5-Disubstituted 3H-1,3,4-benzotriazepines were synthesized by heating of N-imidoyltetrazoles in toluene at 110degreesC. Alkylation of these compounds, as well as of 3H-pyrido[6,7-b][1,3,4]triazepines with alkyl halides in THF in the presence of potassium tert-butoxide gave the corresponding 1-alkyl derivatives in good yield and with high regioselectivity.
• Facile synthesis of σ,μ-iminoacyl bridged butterfly clusters (μ-RE)(σ,μ-ArCNAr′)Fe2(CO)6 (E=S, Se)
  作者：Chao-Guo Yan、Jing Sun、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00190-4

  日期：1999.8

  The reactive anionic salts [Et3NH][(mu-RE)(mu-CO)Fe-2(CO)(6)] (1) (RE = PhS, PhSe) reacted with N-arylbenzimidoyl chloride Ph(Cl)C=NAr' (2) (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-C6H4) in THF to give butterfly sigma,mu-iminoacyl bridged hexacarbonyldiiron clusters (mu-RE)(sigma,mu-PhC=NAr') Fe-2(CO)(6) (3a-e) in moderate yields. The structure of the new clusters was characterized by elemental analyses, IR and H-1-NMR spectroscopy. X-ray diffraction confirmed the crystal structure of (mu-PhSe)(sigma,mu-PhC=NPh)Fe-2(CO)(6) (3a). It crystallizes in the triclinic space group P1 (no. 2) with a = 11.224(3), b = 13.542(4), c = 8.9559(2) Angstrom, alpha = 102.32(2), beta = 91.95(2), gamma = 70.20(2)degrees, V = 1250.1(6) Angstrom(3), Z = 2 and D-calc = 1.636 g cm(-3). (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.