(5-methyl-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone | 39106-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-N,4-dimethylanilin；Methanone, [5-methyl-2-(methylamino)phenyl]phenyl-；[5-methyl-2-(methylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 39106-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00436554
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UTJFPYHINXBLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 以73%的产率得到2,10-dimethyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  10-Methylacridin-9(10H)-ones 通过 Cu 催化的分子内氧化 C(sp2)-H 胺化 2-(甲基氨基)二苯甲酮合成

  摘要：

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201748
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 溴 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5-methyl-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Laemmerzahl, Frank; Hofmann, Gunter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3375 - 3405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of N-nitrosoanilines with toluene derivatives: a traceless approach to synthesize N-alkyl-2-aminobenzophenones
  作者：Yinuo Wu、Ling-Jun Feng、Xiao Lu、Fuk Yee Kwong、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c4cc07440h

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of N-nitroso-anilines and toluene derivatives for the direct synthesis of N-alkyl-2-aminobenzophenones is described. N-nitroso groups in anilines can act as the traceless directing groups while toluene derivatives can serve as effective acyl precursors under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction, C(sp²)–H Activation, 1,4-Pd Migration, and Aminopalladation: Chemoselective Synthesis of Dihydroindeno[1,2,3-<i>kl</i>]acridines and 3-Arylindoles
  作者：Zheng-Yang Gu、Cheng-Guo Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00843

  日期：2016.5.20

  Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction and aminopalladation of N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)aniline for the efficient synthesis of dihydroindeno[1,2,3-kl]acridines and 3-arylindoles via tuning of the phosphine ligands and solvents under two optimized conditions are reported. The reaction follows a 1,4-Pd migration, aminopalladation, C(sp2)–H activation, as well as five- and six-membered-ring

  钯催化的分子内Heck反应和N-（2-（1-苯基乙烯基）苯基）苯胺的氨基钯催化通过调节膦配体和溶剂有效合成二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶和3-芳基吲哚报告了两个优化条件下的结果。反应发生在1,4-Pd迁移，氨基palpalation，C（sp 2）–H活化以及五元环和六元环融合形成不同的产物之后。与普通的蓝色磷光掺杂剂相比，二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶衍生物显示出更高的三重态能量（E T）水平，并且可以作为蓝色三重态发射体的良好宿主候选物。
• Silica Gel-Mediated Hydroamination/Semipinacol Rearrangement of 2-Alkylaminophenylprop-1-yn-3-ols: Synthesis of 2-Oxindoles from Alkynes and 1-(2-Aminophenyl) Ketones
  作者：Dewi Susanti、Linda Li Ru Ng、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201300911

  日期：2014.2.10

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image
• Synthesis and pharmacological properties of 6-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocin-2-ones
  作者：A. V. Bogatskii、S. A. Andronati、T. A. Voronina、V. V. Danilin、L. N. Nerobkova

  DOI：10.1007/bf00765836

  日期：1980.8
• HELLWINKEL, D.;LAEMMERZAHL, F.;HOFMANN, G., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3375-3405
  作者：HELLWINKEL, D.、LAEMMERZAHL, F.、HOFMANN, G.

  DOI：——

  日期：——