dibenzyl di(prop-2'-en-1'-yl)propandioate | 242482-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl di(prop-2'-en-1'-yl)propandioate
• 英文别名: dibenzyl 2,2-diallylmalonate；dibenzyl diallylmalonate；(BnO2C)2C(CH2CH=CH2)2；Dibenzyl 2,2-bis(prop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 242482-20-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: AKANATYZOAVLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl di(prop-2'-en-1'-yl)propandioate 在 (phen)Pd(Me)Cl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到dibenzyl 3,4-dimethylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯菲咯啉配合物催化的功能化1,5-和1,6-二烯的环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001596b
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到dibenzyl di(prop-2'-en-1'-yl)propandioate
  参考文献：
  名称：

  旋光性钯双恶唑啉和吡啶-恶唑啉配合物催化对映选择性二烯环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  （NN）Pd（Me）Cl（NN =（S，S）-4,4'-di苄基-4,5,4'，5'-四氢-2,2'-双恶唑啉的1：1混合物，S-4a）和NaBAr（4）？Ar = 3，5-C（6）H（3）（CF（3））（2）（5 mol％）催化二烯丙基二丙二酸二甲酯的不对称环化/氢化硅烷化反应（2 ）和三乙基硅烷在-30摄氏度下反应48小时，以形成甲硅烷基化的碳环（S，S）-trans-1，1-二苯甲氧基-4-甲基-3-¿（三乙基甲硅烷基）甲基环戊烷（ S，S-3）（95％de，72％ee）和3，4-二甲基环戊烷-1，1-二羧酸二甲酯（S，S-6）的合并产率为64％。相比之下，钯吡啶-恶唑啉络合物（NN）Pd（Me）Cl = NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉（ R-5b）和NaBAr（4）（5 mol％）在-32摄氏度下催化2和三乙基硅烷的不对称环化/氢化硅烷化24小时

  DOI：

  10.1021/jo0003192

文献信息

• Tandem Ring-Closing Metathesis/Transfer Hydrogenation: Practical Chemoselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Timothy Connolly、Zhongyu Wang、Michael A. Walker、Ivar M. McDonald、Kevin M. Peese

  DOI：10.1021/ol5019739

  日期：2014.9.5

  chemoselective transfer hydrogenation of alkenes using ruthenium metathesis catalysts is presented. Of great practicality, the transfer hydrogenation reagents can be added directly to a metathesis reaction and effect hydrogenation of the product alkene in a single pot at ambient temperature without the need to seal the vessel to prevent hydrogen gas escape. The reduction is applicable to a range of alkenes and

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。
• Visible-Light-Controlled Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Cédric Theunissen、Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.8b13663

  日期：2019.5.1

  development of a new system to achieve visible-light-controlled metathesis by merging olefin metathesis and photoredox catalysis. The combination of a ruthenium metathesis catalyst bearing two N-heterocyclic carbenes with an oxidizing pyrylium photocatalyst affords excellent temporal and spatial resolution using only visible light as stimulus. Applications of this system in synthesis, as well as in polymer

  烯烃复分解现在是创建新碳-碳键的最有效方法之一。虽然大多数努力都集中在开发更高效的催化剂上，但最近特别关注开发潜在的复分解催化剂，即需要外部刺激才能变得活跃的非活性物质。这提供了对反应的增强控制，这对于材料科学中的应用至关重要。在这里，我们报告了我们通过合并烯烃复分解和光氧化还原催化来实现可见光控制复分解的新系统的开发工作。带有两个 N-杂环卡宾的钌复分解催化剂与氧化性吡喃光催化剂的组合仅使用可见光作为刺激提供了出色的时间和空间分辨率。该系统在合成中的应用，
• Nickel-catalyzed cyclization of α,ω-dienes: formation vs. cleavage of C–C bonds
  作者：David Nečas、Matyáš Turský、Iva Tišlerová、Martin Kotora

  DOI：10.1039/b601631f

  日期：——

  A combination of a catalytic amount of a Ni–phosphine complex and triethylaluminium or chlorodiethylaluminium is able to selectively cyclize a number of 1,7-heptadienes to methylidene(methyl)cyclopentanes and cyclopentenes even in cases where the dienes are prone to deallylation.

  少量的镍-膦络合物和三乙基铝或氯二乙基铝的组合能够选择性地将多种1,7-七烯环化为美克烯（美克基）环戟烯和环戊烯，即使在这些烯烃易发生脱烯丙基反应的情况下也能有效进行。
• Cycloisomerization of dienes and enynes catalysed by a modified ruthenium carbene species
  作者：Álvaro Mallagaray、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Sandra Medina、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c2ob07185a

  日期：——

  Cycloisomerization is a totally atom economic procedure which converts dienes and enynes into cyclic molecules. Modification of Grubbs’ 2nd generation catalysts by reaction with dimethylformamide provides a new species able to catalyse this transformation. Selection of suitable conditions allowed high yields and selectivity. Studies performed in order to identify the catalytic species point to a non-carbenic

  环异构化是一种完全原子经济的方法，可将二烯和烯炔转化为环状分子。通过与Grubbs的第二代催化剂反应改性二甲基甲酰胺提供了能够催化这种转化的新物种。选择合适的条件可以实现高收率和选择性。为了鉴定催化物种而进行的研究指出了失去膦的非碳烯钌络合物。没有氢化物信号出现。此外，该反应可与烯炔一起使用，新物质可有效催化炔烃与二炔的交叉三环化反应。
• Silver-Catalyzed Cascade Radical Cyclization for Stereoselective Synthesis of Exocyclic Phosphine Oxides
  作者：Liuliang Mao、Yonghong Li、Shangdong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600707

  日期：2017.3

  silver‐catalyzed phosphorylation/cyclization radical cascade of 1,6‐dienes has been developed. The reaction process involves in a one‐pot operation described as an autotandem catalytic process with a cascading radical cyclization for the construction of C—P and C—C bond with high stereoselectivity. Moreover, it also affords an efficient method for the synthesis of valuable exocyclic phosphine oxides compounds

  已经开发了1,6-二烯的银催化的磷酸化/环化自由基级联反应。该反应过程涉及一锅操作，该操作被描述为具有级联自由基环化作用的自动串联催化过程，用于以高立体选择性构建C-P和C-C键。此外，它还提供了一种有效的合成有价值的环外膦氧化物化合物的方法，该化合物具有广泛的底物适用性，温和的反应条件和简洁的反应体系。