Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-bromo-2-hydroxy-propyl ester | 83398-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-bromo-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-bromo-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83398-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄S
• 分子量: 309.181
• InChiKey: LYQRNLGKAMFMSI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-bromo-2-hydroxy-propyl ester 在 monosodium salt of ethylene glycol 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(溴甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Selectively deuterated and optically active cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-bromo-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selectively deuterated and optically active cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a049

文献信息

• Semisynthetische diastereomerenreine N-Glycidyl-Anthracycline, Verfahren zu ihrer stereoselektiven Herstellung und ihre Verwendung als Zytostatika
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0485894A1

  公开（公告）日：1992-05-20

  Die Erfindung betrifft zytostatisch wirksame Anthracycline der Formel I, die ggf. als Salz einer anorganischen oder organischen Säure vorliegen, für welche gilt R¹ist Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe, R²ist Wasserstoff, eine Hydroxygruppe oder eine Alkyloxygruppe (C1-C4), R³ist Wasserstoff, eine Hydroxygruppe oder eine Struktur der Formel II, R⁴ist CH₂CH₃, COCH₃, COCH₂OH, CHOHCH₃ oder CHOHCH₂OH, R⁵ist Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Methoxycarbonylgruppe oder eine Struktur der Formel II, R⁶ist Wasserstoff, eine Alkylgruppe (C1-C4), eine Allylgruppe, eine Benzylgruppe oder mono- oder di-methyloxy-substituierte Benzylgruppe, eine Tetrahydropyranylgruppe, R⁷ist Wasserstoff, eine Alkylgruppe (C1-C4), eine Allylgruppe, eine Benzylgruppe oder mono- oder di-methyloxy-substituierte Benzylgruppe und R⁸ist eine Struktur der Formel III oder IV, und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anthracyclin-Derivat der Struktur I, in der R¹, R² und R⁴ wie oben definiert ist und R³ ist Wasserstoff, eine Hydroxygruppe oder eine Struktur der Formel V, R⁵ist Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Methoxycarbonylgruppe oder eine Struktur der Formel V und R⁶ und R⁷wie oben definiert ist mit (R)- oder (S)-Glycidyl-sulfonat umsetzt.

  本发明涉及式 I 具有细胞抑制活性的蒽环类化合物，可以无机酸或有机酸的盐的形式存在、 其中 R¹为氢或羟基、 R²为氢、羟基或烷氧基（C1-C4）、 R³ 为氢、羟基或式 II 结构、 R⁴ 是 CH₂CH₃、COCH₃、COCH₂OH、CHOHCH₃ 或 CHOHCH₂OH、 R⁵ 是氢、羟基、甲氧羰基或式 II 的结构、 R⁶是氢、烷基（C1-C4）、烯丙基、苄基或单或二甲氧基取代的苄基、四氢吡喃基、 R⁷ 是氢、烷基（C1-C4）、烯丙基、苄基或单-或二-甲氧基取代的苄基，以及 R⁸ 是式 III 或 IV 的结构、 以及制备这些化合物的工艺，其特征在于 结构 I 的蒽环类衍生物，其中 R¹、R² 和 R⁴ 如上定义，且 R³ 为氢、羟基或式 V 结构、 R⁵是氢、羟基、甲氧羰基或式 V 的结构，以及 R⁶ 和 R⁷ 如上文所定义 与(R)-或(S)-缩水甘油基磺酸盐反应。
• KAWAKAMI, YUHSUKE;ASAI, TAMIO;UMEYAMA, KIYOSHI;YAMASHITA, YUYA, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3581-3585
  作者：KAWAKAMI, YUHSUKE、ASAI, TAMIO、UMEYAMA, KIYOSHI、YAMASHITA, YUYA

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von semisynthetischen diastereomerenreinen N-Glycidyl-Anthracyclinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0485894B1

  公开（公告）日：1999-02-03
• US5602108A
  申请人：——

  公开号：US5602108A

  公开（公告）日：1997-02-11
• Selectively deuterated and optically active cyclic ethers
  作者：Yuhsuke Kawakami、Tamio Asai、Kiyoshi Umeyama、Yuya Yamashita

  DOI：10.1021/jo00139a049

  日期：1982.8