ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 506436-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methylphenyl) amino-2-(5-nitropyrid-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate；ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-2-(5-nitropyrid-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate；Ethyl 3-(4-methylanilino)-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate；ethyl 3-(4-methylanilino)-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 506436-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₆
• 分子量: 384.348
• InChiKey: RXTXUHDJTZHROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl 2-(4-methylphenyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(5-Nitropyrid-2-yl)-3-(4-取代苯基)氨基异恶唑-5(2H)-酮的合成及其与三乙胺的咪唑并[1,2-a]-吡啶和吲哚的重排

  摘要：

  3-(4-取代苯基)氨基异恶唑-5(2H)-酮，在氮上被硝基吡啶基团取代，与三乙胺反应得到咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚。4-溴苯基和4-甲基苯基取代基仅形成咪唑并吡啶，但4-甲氧基苯基衍生物分别产生相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和2-吡啶氨基吲哚的3:1混合物。

  DOI：

  10.3390/71200907

文献信息

• Ebrahimlo, Ali Reza Molla, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 104 - 107
  作者：Ebrahimlo, Ali Reza Molla

  DOI：——

  日期：——
• Setamdideh, Davood; Khanahmadzadeh, Salah; Khorshidi, Nasrin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2884 - 2890
  作者：Setamdideh, Davood、Khanahmadzadeh, Salah、Khorshidi, Nasrin

  DOI：——

  日期：——