N-[(2-methoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one | 54856-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-methoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one
• 英文别名: 2-(2-methoxycarbonylphenylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-one；Benzoic acid, 2-[(3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)thio]-, methyl ester；methyl 2-[(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]benzoate
• CAS: 54856-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 317.389
• InChiKey: REEWQJRWGACEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-methoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用1,2-苯并噻吩并恶唑啉-3-酮作为离去基团的N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-酮的有效合成

  摘要：

  通过S- [2-（3-氧代-1,2-苯并噻唑啉基）]-2-巯基苯甲酸酯（2）与伯-取代基之间的取代反应，可以有效地合成N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-胺类。发生在2- sulfenamoyl组的硫原子的取代反应2，和1,2-苯并异噻唑-3-酮表现为一个离去基团。消除的1,2-苯并噻唑啉-3-酮可作为合成2的原料重新使用。N，N-二取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯是通过2与仲胺反应制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00329-0
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2-methoxycarbonylbenzene)sulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺转氨基合成1,2-Benzisothiazolin-3-one

  摘要：

  N-取代的次磺酰基苯甲酸酯通过N-未取代的次磺酰基苯甲酸酯与胺的转氨作用合成。反应并不总是通过胺和亚磺酰胺硫原子上的氨之间的简单胺交换来进行。在与脂肪胺的反应中，亚磺酰胺环化形成 N-取代的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。还通过 2-巯基苯甲酰胺的 S-胺化研究了通过分子内氨基转移合成 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。

  DOI：

  10.3987/com-03-9809

文献信息

• The synthesis and reaction of N-sulfenyl heterocycles: development of effective sulfenylating reagents
  作者：Masao Shimizu、Hidenori Fukazawa、Shigeru Shimada、Yoshimoto Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.015

  日期：2006.3

  Various N-sulfenyl heterocycles were synthesized by transamination of sulfenamides using a chlorine gas-free method. The N-sulfenyl heterocycles behaved as sulfenylating reagents of anilines; N-sulfenylbenzimidazoles were the most effective. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of N-sulfenyl-1,2-benzisothiazolin-3-ones with nucleophiles
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Jun'ichi Inoue、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.093

  日期：2004.12

  Reactions of N-[2-(alkoxycarbonyl)benzenesulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-ones (1) with various nucleophiles were examined. Anions of active methylene compounds attacked the sulfur atoms of the suffenyl moieties of I to afford sulfide compounds, while thiols attacked the sulfur atoms of the benzisothiazolinone moieties of 1 to afford ring-opened products. Grignard reagents attacked both the above sulfur atoms to give ring-opened products along with sulfide compounds. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A Facile Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-ones from Thiosalicylates
  作者：Masao Shimizu、Hisashi Kikumoto、Takeo Konakahara、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-99-8706

  日期：——

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by cyclization of 2-sulfenamoylbenzoates, which were prepared from amination of thiosalicylates by hydroxylamine-O-sulfonic acid, was examined. Although treatment of methyl 2-sulfenamoylbenzoate on heating gave unexpected 2-(2-methoxycarbonylphenylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-one, the treatment with base at room temperature afforded 1,2-benzisothiazolin-3-one in a good yield.
• Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-one by Transamination of Sulfenamides
  作者：Masao Shimizu、Ayanobu Takeda、Hidenori Fukazawa、Yoshimoto Abe、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-03-9809

  日期：——

  N-Substituted sulfenamoylbenzoates were synthesized by transamination of N-unsubstituted sulfenamoylbenzoates with amines. The reaction did not always proceed by simple amine exchange between the amines and ammonia on thesulfur atom of the sulfenamides. In reactions with aliphatic amines, the sulfenamides cyclized to form N-substituted 1,2-benzisothiazolin-3-ones. The synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones

  N-取代的次磺酰基苯甲酸酯通过N-未取代的次磺酰基苯甲酸酯与胺的转氨作用合成。反应并不总是通过胺和亚磺酰胺硫原子上的氨之间的简单胺交换来进行。在与脂肪胺的反应中，亚磺酰胺环化形成 N-取代的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。还通过 2-巯基苯甲酰胺的 S-胺化研究了通过分子内氨基转移合成 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
• An effective synthesis of N-substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones that uses 1,2-benzisothiazolin-3-one as a leaving group
  作者：Masao Shimizu、Yoshinori Sugano、Takeo Konakahara、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00329-0

  日期：2002.5

  N-Substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones were effectively synthesized by the substitution reaction between S-[2-(3-oxo-1,2-benzisothiazolinyl)]-2-mercaptobenzoates (2) and primary amines. The substitution reaction occurred on the sulfur atom of the 2-sulfenamoyl group of 2, and 1,2-benzisothiazolin-3-one behaved as a leaving group. The eliminated 1,2-benzisothiazolin-3-one

  通过S- [2-（3-氧代-1,2-苯并噻唑啉基）]-2-巯基苯甲酸酯（2）与伯-取代基之间的取代反应，可以有效地合成N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-胺类。发生在2- sulfenamoyl组的硫原子的取代反应2，和1,2-苯并异噻唑-3-酮表现为一个离去基团。消除的1,2-苯并噻唑啉-3-酮可作为合成2的原料重新使用。N，N-二取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯是通过2与仲胺反应制备的。