2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基丙酸 | 4530-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基丙酸
• 英文名称: N-(dichloroacetyl)-DL-serine
• 英文别名: N-Dichloracetyl-DL-serin；N-Dichloracetyl-serin；N-Dichloroacetyl-DL-serine；2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 4530-31-8
• 化学式: C₅H₇Cl₂NO₄
• mdl: MFCD24390250
• 分子量: 216.021
• InChiKey: POBGWTZPKSVJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基丙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-Dichloracetyl-DL-serin
  参考文献：
  名称：

  REVERSIBLE N,O-HALOACYL SHIFT IN SERINE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY

  摘要：

  大剂量的N-二氯乙酰-DL-丝氨酸钠盐需要用于引起小鼠Sarcoma-37的退化。约有56％的未改变的化合物从尿液中回收。这些观察结果表明抗肿瘤活性可能存在于N-二氯乙酰丝氨酸的代谢产物中。据推测，活性化合物是通过羟基噁唑烷和（或）噁唑环的体内酶控制转移形成的相应的O-二氯乙酰-DL-丝氨酸。通过用气态氢氯酸处理N-二氯乙酰-DL-丝氨酸的无水醚悬浮液制备了O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐。然而，游离基O-二氯乙酰-DL-丝氨酸是一种极不稳定的化合物，在中性水溶液中室温下会恢复为N-化合物。然而，盐酸盐形式是稳定的，因此被分离和表征。同样的化合物可以通过在二氯乙酸中使用丝氨酸和二氯乙酸酐来制备。O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐对小鼠的Sarcoma-37和Sarcoma-180具有抗肿瘤作用。这项工作已扩展到丝氨酸的单氯乙酰和三氯乙酰衍生物。

  DOI：

  10.1139/v61-329
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(2,2-dichloro-acetoxy)-propionic acid; hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  REVERSIBLE N,O-HALOACYL SHIFT IN SERINE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY

  摘要：

  大剂量的N-二氯乙酰-DL-丝氨酸钠盐需要用于引起小鼠Sarcoma-37的退化。约有56％的未改变的化合物从尿液中回收。这些观察结果表明抗肿瘤活性可能存在于N-二氯乙酰丝氨酸的代谢产物中。据推测，活性化合物是通过羟基噁唑烷和（或）噁唑环的体内酶控制转移形成的相应的O-二氯乙酰-DL-丝氨酸。通过用气态氢氯酸处理N-二氯乙酰-DL-丝氨酸的无水醚悬浮液制备了O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐。然而，游离基O-二氯乙酰-DL-丝氨酸是一种极不稳定的化合物，在中性水溶液中室温下会恢复为N-化合物。然而，盐酸盐形式是稳定的，因此被分离和表征。同样的化合物可以通过在二氯乙酸中使用丝氨酸和二氯乙酸酐来制备。O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐对小鼠的Sarcoma-37和Sarcoma-180具有抗肿瘤作用。这项工作已扩展到丝氨酸的单氯乙酰和三氯乙酰衍生物。

  DOI：

  10.1139/v61-329

文献信息

• N-DICHLOROACETYL DERIVATIVES OF SERINE AND THREONINE AND OF THEIR ESTERS AND SODIUM SALTS
  作者：I. Levi、A. E. Koller、G. Laflamme、J. W. R. Weed

  DOI：10.1139/v60-158

  日期：1960.7.1

  The N-dichloroacetyl derivatives of DL-serine and DL-threonine were prepared by the Schotten–Baumann reaction from the amino acids and dichloroacetyl chloride. Negative ninhydrin tests coupled with elementary analyses indicated that only the amino group was acylated. The ester derivatives of these compounds were prepared either by esterification of the N-dichloroacetyl-DL-amino acid with diazomethane

  DL-丝氨酸和DL-苏氨酸的N-二氯乙酰衍生物由氨基酸和二氯乙酰氯通过Schotten-Baumann反应制备。负茚三酮测试和元素分析表明只有氨基被酰化。这些化合物的酯衍生物是通过 N-二氯乙酰基-DL-氨基酸与重氮甲烷的酯化或在三乙胺存在下使氨基酸酯与二氯乙酰氯反应制备的。测试了钠盐和酯对小鼠肉瘤 37 和大鼠沃克癌 256 的抗肿瘤活性。在这两种情况下都获得了肿瘤的消退。
• Peptides containing N-dichloroacetyl-DL-serine
  作者：I. L. Knunyants、N. E. Golubeva、D. P. Del'tsova

  DOI：10.1007/bf00850170

  日期：1965.10
• REVERSIBLE N,O-HALOACYL SHIFT IN SERINE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  作者：I. Levi、J. W. R. Weed、G. Laflamme、A. E. Koller

  DOI：10.1139/v61-329

  日期：1961.12.1

  Large doses of N-dichloroacetyl-DL-serine sodium salt were required to cause regression of Sarcoma-37 in mice. About 56% of the unchanged compound was recovered from the urine. These observations suggest that the antitumor activity may reside in a metabolic product of the N-dichloroacetyl serine. It is postulated that the active compound is the corresponding O-dichloroacetyl-DL-serine formed from the N-acyl compound by an in vivo enzymatically controlled shift which takes place via the hydroxyoxazolidine and (or) the oxazoline rings. O-Dichloroacetyl-DL-serine hydrochloride was prepared by treating a suspension of N-dichloroacetyl-DL-serine in anhydrous ether with gaseous hydrogen chloride. The free base, O-dichloroacetyl-DL-serine, is an extremely labile compound and reverts to the N-compound in neutral aqueous solution at room temperature. The hydrochloride salt, however, is stable, in which form it was isolated and characterized. The same compound was prepared from serine and dichloroacetic anhydride in dichloroacetic acid. O-Dichloroacetyl-DL-serine hydrochloride displays an antitumor effect against Sarcoma-37 and Sarcoma-180 in mice. The work has been extended to the monochloro- and trichloro-acetyl derivatives of serine.

  大剂量的N-二氯乙酰-DL-丝氨酸钠盐需要用于引起小鼠Sarcoma-37的退化。约有56％的未改变的化合物从尿液中回收。这些观察结果表明抗肿瘤活性可能存在于N-二氯乙酰丝氨酸的代谢产物中。据推测，活性化合物是通过羟基噁唑烷和（或）噁唑环的体内酶控制转移形成的相应的O-二氯乙酰-DL-丝氨酸。通过用气态氢氯酸处理N-二氯乙酰-DL-丝氨酸的无水醚悬浮液制备了O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐。然而，游离基O-二氯乙酰-DL-丝氨酸是一种极不稳定的化合物，在中性水溶液中室温下会恢复为N-化合物。然而，盐酸盐形式是稳定的，因此被分离和表征。同样的化合物可以通过在二氯乙酸中使用丝氨酸和二氯乙酸酐来制备。O-二氯乙酰-DL-丝氨酸盐酸盐对小鼠的Sarcoma-37和Sarcoma-180具有抗肿瘤作用。这项工作已扩展到丝氨酸的单氯乙酰和三氯乙酰衍生物。