1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)piperidine | 1205922-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)piperidine
• 英文别名: (N-ethylpiperidyl)imidazole；1-(2-Imidazol-1-ylethyl)piperidine
• CAS: 1205922-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• mdl: MFCD18840000
• 分子量: 179.265
• InChiKey: YVDCLXXFUITAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)piperidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2'-piperid-1'-yl-ethyl)-2-diphenylphosphino-3-(3'-sulfonate)propyl imidazolium
  参考文献：
  名称：

  Promotion effect of water on hydroformylation of styrene and its derivatives with presence of amphiphilic zwitterionic phosphines

  摘要：

  Two kinds of novel zwitterionic phosphines of Ll and L2 have been synthesized in which the sulfonate groups (-SO3-) are incorporated to render them amphiphilic. Both of them are strong pi-acceptor ligands in which the positive-charged imidazoliums with intensive electron-withdrawing effect are vicinal to the coordinating phosphorous atoms. The amino-group of piperidyl is additionally incorporated in L2 to make it behave as a hybrid ligand with potential hemilability. The comparison of the ligands of L1 and L2 in Rhcatalyzed hydroformylation of styrene (and its derivatives) and the effect of water on their behaviors were discussed. Without the involvement of water, the catalytic system of Rh(acac)(CO)(2)-12 exhibited lower activity than that of Rh(acac)(CO)(2)-L1 under the same conditions. However, the dramatic promotion effect of water as a suspension was observed especially for Rh(acac)(CO)(2)-12 system with TOF spurred up from 195 to 470 h(-1). The corresponding in situ high pressure FT-IR spectral information showed that the presence of water in Rh(acac)(CO)(2)-12 system greatly facilitated the formation and stability of the active Rh-H species (v(Rh-H), 2047 cm(-1)), which was in charge of the efficient hydroformylation of styrene and its derivatives. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.07.004
• 作为产物：
  描述：

  1N-tert-butoxycarbonyl-2(R/S)-[2-(1H-imidazol-1-yl) ethyl]piperidine 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  揭示了以下式的化合物： 其中R8代表一个环状基团，该基团与一种咪唑烷基团结合；R9代表一个碳酸酯、尿素、酰胺或磺酰胺基团；其余取代基如本文所定义。还公开了使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼基蛋白转移酶的方法。

  公开号：

  US06362188B1

文献信息

• Analysis of Ion Pairing in Solid State and Solution in <i>p</i>-Cymene Ruthenium Complexes
  作者：Marta Martı́nez-Alonso、Pedro Sanz、Paula Ortega、Gustavo Espino、Félix A. Jalón、Mairena Martín、Ana M. Rodrı́guez、José A. López、Cristina Tejel、Blanca R. Manzano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01951

  日期：2020.10.5

  anion–cation interactions in the solid state mainly based on N–H···X (X = Cl, F, O) and C–H···π interactions, also observed in the DFT-modeled complexes in the gas phase. Moreover, NMR studies showed that they exist as intimate ion pairs in solution and, remarkably, as head-to-tail quadruples in the particular case of the cation [(p-cym)Ru(MeIm)(κ2- O^N–L1)]+ ([1]+) with Cl– and BPh4– as counteranions

  离子对在不同化学领域的重要性已得到广泛认可。在这项工作中，我们已经合成了一组阳离子的p通式-cymene钌络合物[（p -cym）的Ru（L'）（κ 2 -O ^ N-L）] X（p -cym = p -cymene ； L'= N-甲基咪唑（MeIm），N-乙基哌啶基咪唑（EpipIm），1,3,5-三氮杂-7-磷酸金刚烷（PTA）； L = 2-（1H-苯并咪唑-2-基）苯酚（L1） ，2-（1,3-苯并噻唑-2-基）酚基（L2）； X = Cl –，BF 4 –，OTf –，BPh 4 –）。对选定配合物的X射线衍射研究表明，固态中主要是基于N–H···X（X = Cl，F，O）和C–H···π相互作用而形成的相对较强的阴离子-阳离子相互作用，也观察到在气相中以DFT模拟的络合物中。此外，NMR研究表明，它们在溶液中的亲密离子对存在和，值得注意的是，作为头-尾四倍在阳离子的具体情况下[（p
• A PEG bridged tertiary amine functionalized ionic liquid exhibiting thermoregulated reversible biphasic behavior with cyclohexane/isopropanol: synthesis and application in Knoevenagel condensation
  作者：Jun Luo、Tantan Xin、Yinglei Wang

  DOI：10.1039/c2nj40890b

  日期：——

  A novel poly(ethylene glycol) bridged tertiary amine functionalized ionic liquid PEG800-DPIL(Cl) was synthesized. It can form a temperature driven reversible biphasic system with cyclohexane/isopropanol mixed solvent. This biphasic system was applied in Knoevenagel condensation up to 99%. PEG800-DPIL(Cl) could be simply recovered and recycled for several runs.

  合成了一种新型聚乙烯 glycol（PEG）桥接的三级胺功能化离子液体 PEG800-DPIL(Cl)。它可以与环己烷/异丙醇混合溶剂形成一个温度驱动的可逆两相系统。该两相系统在 Knoevenagel 缩合反应中达到了高达 99% 的转化率。PEG800-DPIL(Cl) 可以简单回收并重复使用多个反应循环。
• Covalently anchored tertiary amine functionalized ionic liquid on silica coated nano-Fe₃O₄ as a novel, efficient and magnetically recoverable catalyst for the unsymmetrical Hantzsch reaction and Knoevenagel condensation
  作者：Qiang Zhang、Xiao-Ming Ma、Huai-Xin Wei、Xin Zhao、Jun Luo

  DOI：10.1039/c7ra10692k

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported basic ionic liquid was successfully prepared by covalently anchoring 1-(2′-piperidyl)ethyl-3-(3-propyltriethoxysilane)imidazolium chloride onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles, and characterized by FT-IR, TEM, XRD, TGA, VSM and elemental analysis. The obtained supported ionic liquid was certified as a versatile and robust catalyst for the unsymmetrical

  通过将1-（2'-哌啶基）乙基-3-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑鎓氯化物共价锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米粒子表面上，成功制备了一种新型的磁性纳米粒子负载的碱性离子液体。-IR，TEM，XRD，TGA，VSM和元素分析。所获得的负载型离子液体被证明是在无溶剂条件下用于不对称Hantzsch反应和Knoevenagel缩合反应的通用且坚固的催化剂。此外，该催化剂可以方便地通过外磁体回收并重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• Ir(III) Half-Sandwich Photosensitizers with a π-Expansive Ligand for Efficient Anticancer Photodynamic Therapy
  作者：Carlos Gonzalo-Navarro、Elisenda Zafon、Juan Angel Organero、Félix A. Jalón、Joao Carlos Lima、Gustavo Espino、Ana María Rodríguez、Lucía Santos、Artur J. Moro、Sílvia Barrabés、Jessica Castro、Javier Camacho-Aguayo、Anna Massaguer、Blanca R. Manzano、Gema Durá

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01276

  日期：2024.2.8

  have used the strategy of coordinating π-expansive ligands to increase the excited state lifetimes of Ir(III) half-sandwich complexes in order to facilitate the generation of 1O2. We have obtained derivatives of formulas [Cp*Ir(C∧N)Cl] and [Cp*Ir(C∧N)L]BF4 with different degrees of π-expansion in the C∧N ligands. Complexes with the more π-expansive ligand are very effective photosensitizers with phototoxic

  减少癌症治疗中化疗副作用的一种方法是光动力疗法（PDT），它可以时空控制细胞毒性。我们采用配位π膨胀配体的策略来增加Ir(III)半夹心配合物的激发态寿命，以促进1 O 2的生成。我们获得了式[Cp*Ir( C∧N )Cl]和[Cp*Ir( C∧N )L]BF 4的衍生物，在C∧N配体中具有不同程度的π扩展。具有更多 π 扩展配体的配合物是非常有效的光敏剂，其光毒性指数 PI > 2000。此外，使用红光可达到 63 的 PI 值。瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算很好地解释了 π 展开的影响。这些复合物在细胞水平产生活性氧 (ROS)，导致线粒体膜去极化、DNA 裂解、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 氧化以及溶酶体损伤。因此，细胞凋亡和继发性坏死导致的细胞死亡被激活。因此，我们描述了第一类在 PDT 中具有活性的半夹心铱环金属化配合物。
• [EN] DOUBLE BASIC-FUNCTIONALIZED IONIC LIQUID WITH SURFACE ACTIVITY AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] LIQUIDE IONIQUE À DOUBLE FONCTION DE BASE AYANT UNE ACTIVITÉ DE SURFACE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法
  申请人：UNIV ZAOZHUANG

  公开号：WO2020192280A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  本发明涉及一种具有表面活性的双碱性功能化离子液体及其制备方法。本发明所提供的表面活性、双碱性功能化离子液体，其合成分为三步反应。首先是咪唑在碱性条件下与卤代烃偶联，得到N-长链烷基咪唑；然后N-长链烷基咪唑与1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐经季铵化反应，得到离子型的卤化物；最后经过离子交换，得到目标分子氢氧化N-长链烷基咪唑碱性离子液体。合成反应条件温和、后处理简单。这类离子液体不仅兼具Lewis碱性和Bronst碱性双功能，同时还具有表面活性功能。