4-phenylhept-5-en-2-one | 88343-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylhept-5-en-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-5-hepten-2-on
• CAS: 88343-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XAJHEGBJOCWMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylhept-5-en-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化应对重排

  摘要：

  报道了有机催化Cope重排的第一个例子。无环和环状酰肼可通过亚胺离子的形成来催化1,5-己二烯-2-羧醛的重排。观察到环状酰肼的环大小与催化剂活性之间的相关性，其中七元和八元环催化剂是最活跃的。在室温下，使用三氟甲磺酸作为助催化剂，二氮杂羧酸酯5 c（10 mol％）催化了一系列二烯的重排。不对称催化原理的初步证明是在新型7-取代的二氮杂环庚烷羧酸盐的存在下重排3,3-二甲基-7-苯基-1,5-庚二烯-2-羧醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201606480
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 苄叉丙酮 生成 4-phenylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Boccara,N.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1448 - 1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid/CpRu dual catalysis in the enantioselective decarboxylative allylation of ketone enolates
  作者：David Linder、Martina Austeri、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/b910475e

  日期：——

  The addition of a Lewis acidic metal triflate salt Mg(OTf)2 as co-catalyst in the CpRu-catalyzed decarboxylative allylation of in situ-generated ketone enolates allows the reaction to proceed at lower temperature with higher regio- and enantioselectivity. Even so-far-unreactive substrates react.

  在原位产生的酮烯醇酸酯的CpRu催化的脱羧烯丙基化中加入路易斯酸酸性三氟甲磺酸盐Mg（OTf）2作为助催化剂可以使反应在较低的温度下以较高的区域和对映选择性进行。甚至到目前为止没有反应的底物也会发生反应。
• Extension of ring closing metathesis methodology to the synthesis of carbocyclic methyl and silyl enol ethersElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208445g/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Adrian M. Daly

  DOI：10.1039/b208445g

  日期：2002.10.18

  Carbocyclic methyl and silyl enol ethers (TBDMS is optimum) can be synthesised regiospecifically by ring closing metathesis using the ‘second generation’ Grubbs ruthenium carbene catalyst in combination with molecular sieves.

  使用 "第二代 "格拉布斯碳化钌催化剂并结合分子筛，可通过闭环偏析反应专一合成碳环甲基和硅基烯醚（TBDMS 为最佳）。