1-(p-Methoxyphenyl)-buten-3-on-tosylhydrazon | 41780-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-buten-3-on-tosylhydrazon
• 英文别名: N-[4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 41780-90-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: WOVNJCPPJXSGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxyphenyl)-buten-3-on-tosylhydrazon 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(丁-2-烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Selective deoxygenation of ketones and aldehydes including hindered systems with sodium cyanoborohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00792a033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(p-Methoxyphenyl)-buten-3-on-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cleavage of α-Allenylic Aryl Ether toward Pyrazolemethylene-Substituted Phosphinyl Allenes and Their Transformations via Alkenyl C–P(O) Cleavage

  摘要：

  A palladium-catalyzed two-component coupling of allenylphosphine oxides with conjugated N-tosylhydrazones is revealed. For the first time, the cleavage of a-allenylic aryl ether toward pyrazolemethylene-substituted phosphinyl allenes enabled facile synthesis of combined motifs with pyrazole and allene. Moreover, the obtained adducts could be easily transformed to potential bioactive multifunctionalized phosphinates via a novel alkenyl C-P(O) cleavage.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00213

文献信息

• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。