3-amino-4'-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile | 227078-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4'-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 227078-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: HWXUTLZGLSMRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4'-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile 在 PPA 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-Amino-7-methoxy-3-methylfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  繁殖取代的芴酮的捷径

  摘要：

  我们报道了通过丙二腈与芳族醛和甲基酮或与β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物，醛或酮的缩合反应，进行多取代芴酮的两步合成。芴酮体系的产率取决于芳环上取代的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00370-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 、 丙二腈 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-amino-4'-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仅使用丙二腈和芳香醛的拟五组分有机催化合成二氰基苯胺

  摘要：

  摘要 仅使用芳香醛和丙二腈作为起始反应物，开发了一种导致有效合成二氰基苯胺的伪五组分反应。机理研究表明，最初在反应混合物中形成的丙二腈二聚体和苯甲醛的 Knoevenagel 缩合产物与第四当量的丙二腈结合形成最终产物。其中一种衍生物的 X 射线晶体学分析证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2024573

文献信息

• I2/K2CO3: An efficient catalyst for the synthesis of 5-aryl-2,6-dicyano-3-methylanilines
  作者：BANDITA DATTA、MOHAMED AFZAL PASHA

  DOI：10.1007/s12039-013-0375-0

  日期：2013.3

  Molecular iodine in the presence of potassium carbonate has been found to be an efficient and eco-friendly catalyst for the synthesis of polysubstituted dicyanoanilines from aldehydes, acetone and malononitrile under solvent-free thermal condition. The experimental procedure is simple, includes shorter reaction times (less than 10 min) and results in excellent yield of the products.

  研究发现，在无溶剂热条件下，碳酸钾存在下的分子碘是一种高效、环保的催化剂，可用于以醛、丙酮和丙二腈为原料合成多取代二氰胺。实验过程简单，反应时间短（不到 10 分钟），产物收率高。
• Solvent‐Free Synthesis of 3‐Amino‐2,4‐dicarbonitrile‐5‐methylbiphenyl by a Grinding Method
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701860596

  日期：2008.3.1

  Abstract A convenient, environmentally friendly, and solvent‐free procedure has been developed for the synthesis of 3‐amino‐2,4‐dicarbonitrile‐5‐methylbiphenyl derivatives. Compared with the classical reaction condition, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, easy setup, mild reaction conditions, and environmental friendlines.

  摘要 已经开发了一种方便、环保且无溶剂的方法来合成 3-氨基-2,4-二甲腈-5-甲基联苯衍生物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、易于设置、反应条件温和、环境友好等优点。
• Microwave-assisted pseudo four-component synthesis of trans,trans-2-amino-1,3,3-tricyano-5-nitro-4,6-bis(aryl)cyclohexenes using α-Fe2O3 nanoparticles
  作者：Bagher Mohammadi、Ezzat Ollah Najafi、Vahid Azizkhani

  DOI：10.1007/s00706-016-1890-8

  日期：2017.6

  AbstractThis work described a simple and efficient synthesis of trans,trans-2-amino-1,3,3-tricyano-5-nitro-4,6-bis(aryl)cyclohexenes via a simple pseudo four-component reaction between (E)-(2-nitrovinyl)benzene and malononitrile in the presence of sodium carbonate and α-Fe2O3 nanoparticles. Eco-friendly, solvent-free condition, excellent product yield, short reaction time, inexpensive and readily available

  摘要这项工作描述了一种简单有效的合成方法，通过（E）之间的简单拟四组分反应合成反式，反式-2-氨基-1,3,3-三氰基-5-硝基-4,​​6-双（芳基）环己烯- （2-硝基乙烯基）苯和丙二腈在碳酸钠和α-Fe的存在2 Ó 3个纳米颗粒。该方法的主要优点是环保，无溶剂条件，优异的产品收率，较短的反应时间，廉价且易于获得的起始原料。 图形概要
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-2,6-dicyano-5-methylanilines via Reaction between Nitrostyrenes and Malononitrile
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Samira Ansari、Hamid Bijanzadeh、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1218717

  日期：2010.5

  A novel and simple synthesis of 3-aryl-2,6-dicyano-5-methylanilines is described. Reactions between nitrostyrenes and excess malononitrile in the presence of sodium carbonate in 80% ethanol proceeded at room temperature to afford the aromatic products in good yields. A mechanism for the formation of the products is proposed.
• A FACILE ONE POT SYNTHESIS OF<i>m</i>-TERPHENYL AND BIARYL DERIVATIVES
  作者：Vellingiri Raghukumar、Periyasamy Murugan、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan

  DOI：10.1081/scc-100106211

  日期：2001.1

  An efficient synthesis of m-terphenyl was achieved by treatment of chalcone with malononitrile using either piperidine or morpholine and biaryl derivatives were obtained from a,p unsaturated ketones with malononitrile using pyrrolidine as a base.